2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: ZVHYLVNUMBDPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ir(CF₃-phq)₂
  参考文献：
  名称：

  含苯基喹啉配体的饱和红色磷光铱（III）配合物，用于高效有机发光二极管

  摘要：

  强烈希望将饱和的红色铱磷光体应用于有机发光二极管（OLED）。与2-芳基喹啉或其衍生物作为环金属化配体的大多数报道的铱配合物是橙红色磷光的，其峰值波长低于620nm。在此，将三氟甲基（CF 3）或氟（F）引入喹啉环的6位，以设计和合成环金属化的配体2-苯基-6-CF 3 / F-喹啉（CF 3 -phq或F-phq）和杂配铱配合物Ir（CF 3 -phq）2（acac）（Ir-1），Ir（CF 3 -phq）2（tmd）（Ir-2），Ir（F-phq）2（acac）（Ir -3）和Ir（F-phq）2（tmd）（Ir-4）。由于CF 3和F的电子不足特性，这些配合物的电子亲和力增加，相应的LUMO向下拉，并且含CF 3的铱配合物的磷光呈饱和红色，在627-632 nm处有峰。光致发光。同时，通过将辅助配体从乙酰丙酮酸（acac）更改为2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-dionate（tm

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108405
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 肉桂醇 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和苯胺合成喹啉†

  摘要：

  描述了通过钯催化的芳基烯丙醇和苯胺的氧化环化合成喹啉的方法。该方法在不存在酸，碱和任何其他添加剂的情况下起作用，并且具有宽泛的底物范围，可以耐受吸电子基团，例如硝酰基，三氟甲基等。以令人满意的产率制备了一系列喹啉。

  DOI：

  10.1039/c7ra06425j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Anilines, Aryl Methyl Ketones and DMSO: Efficient Assembly of 2‐Arylquinolines
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800373

  日期：2018.7.16

  A Cu‐catalyzed C−H cyclization of simple anilines with ketones and DMSO as a one‐carbon source has been developed. Using an aerobic oxidative protocol, a number of ketones and anilines could be easily converted to 2‐arylquinolines, rather than 4‐arylquinolines, thus providing a highly atom‐economical and simple approach to biologically significant 2‐arylquinolines. Based on the preliminary experiments

  已开发出以酮和DMSO为单碳源的简单苯胺的Cu催化CH环化反应。使用好氧氧化方案，许多酮和苯胺可以轻松地转化为2-芳基喹啉，而不是4-芳基喹啉，从而为生物学上重要的2-芳基喹啉提供了一种原子经济且简单的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Rapid One-Pot Synthesis of Antiparasitic Quinolines Based upon the Microwave-Assisted Coupling-Isomerization Reaction (MACIR)
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm、Thomas Oeser、Marcel Kaiser、Reto Brun

  DOI：10.1055/s-2008-1032067

  日期：2008.2

  2-Substituted quinolines and related derivatives can be rapidly prepared from (hetero)aryl halides and propargyl alcohols in the sense of a one-pot microwave-assisted coupling-isomerization reaction (MACIR). First biological tests against trypanosomes and protozoans have revealed antiparasitic activity in the lower micromolar range.

  2-取代的喹啉和相关衍生物可以从（杂）芳基卤化物和炔丙醇在一锅微波辅助偶联异构化反应（MACIR）的意义上快速制备。针对锥虫和原生动物的首次生物学测试揭示了在较低微摩尔范围内的抗寄生虫活性。
• Mild and efficient copper-catalyzed oxidative cyclization of oximes with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature: synthesis of polysubstituted quinolines
  作者：Yan-Yun Liu、Yang Wei、Zhi-Hui Huang、Yilin Liu

  DOI：10.1039/d0ob02348e

  日期：——

  A simple and efficient ligand-free Cu-catalyzed protocol for the synthesis of polysubstituted quinolines via oxidative cyclization of oxime acetates with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature has been developed. The presented approach provides a new synthetic pathway leading to polysubstituted quinolines with good functional group tolerance under mild conditions. Moreover, this transformation

  已经开发了一种简单有效的无配体铜催化方案，该方案通过在室温下用2-氨基苄醇将肟肟乙酸酯氧化环合来合成多取代喹啉。提出的方法提供了一种新的合成途径，导致在温和条件下具有良好官能团耐受性的多取代喹啉。而且，这种转化可以用于克级的喹啉的制备。乙酸肟酯在反应中用作内部氧化剂，因此使该方法非常有吸引力。