(6R,7R)-3-chloro-7-((2R)-2-(3-(4-hydroxy-5-isobutyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamido) propanamido)-2-phenylacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (6R,7R)-3-chloro-7-((2R)-2-(3-(4-hydroxy-5-isobutyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamido) propanamido)-2-phenylacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-chloro-7-[[(2R)-2-[3-[[3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carbonyl]amino]propanoylamino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₃₀ClN₅O₈S
• 分子量: 620.083
• InChiKey: LXSVPZHRZYRKMO-ZXCLCUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydro-4-hydroxy-5-isobutyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (6R,7R)-3-chloro-7-((2R)-2-(3-(4-hydroxy-5-isobutyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamido) propanamido)-2-phenylacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的β-内酰胺-四酸杂种显示出令人鼓舞的抗菌活性

  摘要：

  β-内酰胺是最重要的一类抗生素，其耐药性的出现威胁到它们的实用性。因此，我们探索了在自然存在的抗生素中经常发现的四酸基序可用于产生具有增强抗菌活性的新型β-内酰胺类抗生素的程度。我们合成了新的氨苄青霉素–氨基乙酸，头孢菌素–氨基乙酸和头霉素–氨基乙酸类似物，并评估了它们对有问题的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的活性。在类似物中，7-氨基头孢菌酸类似物3397和7-氨基-3-乙烯基头孢菌酸3436显示出对金黄色葡萄球菌的有效活性。NRS 70（MRSA）的MIC分别为6.25μg/ mL和3.13μg/ mL。这些新的类似物比头孢克洛和头孢氨苄的效力强16倍以上。此外，Δ 2头霉素-特特拉姆酸类似物3474含有在特特拉姆酸核的5位上的基本胍取代基显示有效的活性针对的若干临床菌株肺炎克雷伯和大肠杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.018