1,3-bis[(S)-1-phenyl-ethyl]-3H-imidazol-1-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis[(S)-1-phenyl-ethyl]-3H-imidazol-1-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis((S)-1’-phenylethyl)imidazolium chloride；1,3-bis((S)-1-phenylethyl)imidazolium chloride；1,3-bis((S)-1-phenylethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；(S,S)-1,3-di(methylbenzyl)imidazolium chloride；1,3-bis-(1(S)-phenyl-ethyl)imidazolium chloride；1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]imidazol-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 312.842
• InChiKey: XGJRZQHDLLMQMR-QJHJCNPRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(S)-1-phenyl-ethyl]-3H-imidazol-1-ium chloride 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (N,N'-bis(1-S,S-phenylethylimidazol)-2-ylidene)carbene
  参考文献：
  名称：

  Herrmann, Wolfgang A.; Goossen, Lukas J.; Koecher, Christian, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2980 - 2982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 以17%的产率得到1,3-bis[(S)-1-phenyl-ethyl]-3H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,3-bis[(S)-1-phenyl-ethyl]-3H-imidazol-1-ium chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-methyl-2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline 、 6-methyl-2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化喹喔啉的配体控制的高度区域选择性和不对称加氢反应

  摘要：

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。

  DOI：

  10.1002/anie.201100008

文献信息

• Some insights into the gold-catalysed A 3 -coupling reaction
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Simon Randall、Edward Lewis、Daniel M. Whittaker、Robin G. Pritchard、Chris A. Muryn、Kevin R. Flower、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.019

  日期：2017.10

  application to A3-coupling reactions is presented. Gold(III) complexes were found to be particularly effective catalysts for the coupling in a range of solvents, however no asymmetric induction was obtained when using chiral gold complexes and the rate of product formation was found to be similar even when using different ligand systems. In-situ NMR analysis of these reactions indicates that decomposition

  一系列环金属化和官能化的NHC金（I）和金（III）配合物，其中许多具有手性配体，及其在A 3中的应用-偶联反应被提出。发现金（III）配合物是在多种溶剂中偶联的特别有效的催化剂，但是当使用手性金配合物时没有获得不对称诱导，并且即使使用不同的配体体系也发现产物形成的速率相似。这些反应的原位NMR分析表明，催化剂的分解在反应过程中发生，而TEM研究表明，粗反应混合物中存在金纳米颗粒。这些数据加在一起表明，金纳米颗粒而不是完整的金络合物可能是催化活性物种，如果这样，这可能对其他金催化体系具有重要意义。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Chiral NHC Platinum(II) Pyridine Dihalide Complexes
  作者：Romain Pertschi、Delphine Hatey、Patrick Pale、Pierre de Frémont、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00850

  日期：2020.3.23

  A series of platinum(II) dihalide pyridine complexes bearing chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands [Pt(NHC*)(Py)(Hal)2] was synthesized in a one-pot procedure and characterized by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction (SC-XRD). The complexes were tested for the asymmetric cycloisomerization of enynol into bicyclo[3.1.0]hexanone and feature an excellent catalytic activity

  通过一锅法合成了一系列带有手性C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）配体[Pt（NHC *）（Py）（Hal）2 ]的铂二卤化铂（II）配合物，并通过NMR进行了表征光谱学和单晶X射线衍射（SC-XRD）。测试了该络合物的烯醇到双环[3.1.0]己酮的不对称环异构化，并在室温下具有出色的催化活性以及适度的对映异构体诱导作用（最高39％ee）。
• Herrmann, Wolfgang A.; Goossen, Lukas J.; Koecher, Christian, Angewandte Chemie - International Edition, 1997, vol. 35, # 23-24, p. 2805 - 2807
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Goossen, Lukas J.、Koecher, Christian、Artus, Georg R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Preparation of a Chiral-at-Metal Cp*Ir(NHC) Complex and Its Application in the Catalytic Diboration of Olefins
  作者：Rosa Corberán、Vanessa Lillo、José A. Mata、Elena Fernandez、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om7004639

  日期：2007.8.1

  The reaction of (SS)-1,3-di(methylbenzyl)imidazolium chloride with [Cp*IrCl(2)](2) in the presence of NaOAc affords the diastereoselective formation of a Cp*Ir(NHC) complex with a chelating ligand coordinated through the carbene and the ortho-position of one of the phenyl groups. The crystal structure of this new enantiomerically pure compound is described. The complex has been used in the catalytic diboration of olefins, providing high efficiencies and chemoselectivities on the organodiboronate products.
• US6025496A
  申请人：——

  公开号：US6025496A

  公开（公告）日：2000-02-15