乙基11-氨基十一烷酸酯 | 15351-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基11-氨基十一烷酸酯
• 英文名称: ethyl 11-aminoundecanoate
• CAS: 15351-28-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: QHNDMDXXMVBFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基11-氨基十一烷酸酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过开环易位聚合反应合成第一代和第二代聚酰胺（酰胺）-树枝化的聚合物

  摘要：

  通过开环复分解聚合（ROMP）合成并聚合了第一代和第二代Newkome型树突化降冰片烯大分子单体。在第二代大分子单体的情况下，聚合速率高度依赖于大分子单体的初始浓度。仅当浓度高于50 mM时才能实现准定量聚合。在可聚合基团和树枝状分子之间添加连接基提高了聚合速率，并且有可能在较低浓度下达到定量转化率。连接子的长度加倍进一步改善了聚合反应，使其聚合速度可与第一代树枝状大分子单体的聚合反应相媲美。本文提出的树枝状聚合物由附着在聚降冰片烯主链上的基于聚酰胺的树枝状聚合物组成。由于这些成分的特性（如生物相容性），我们预见到这些聚合物可能在治疗中具有应用。

  DOI：

  10.1021/ma2016375
• 作为产物：
  描述：

  11-溴代十一烷酸乙酯 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 乙基11-氨基十一烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳链长度通过线粒体靶向芳基尿素脂肪酸来调节MDA-MB-231乳腺癌细胞杀伤机制。

  摘要：

  靶向肿瘤细胞线粒体可以产生新型抗癌药。我们设计了一种芳基脲脂肪酸（1 g； 16（{[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸）破坏线粒体并降低MDA-MB-231乳腺癌细胞的活力。为了优化芳基脲，本研究评估了1 g含10-17个碳原子之间烷基链的类似物的线粒体靶向性。使用染料JC-1，C12-C17类似物可有效破坏线粒体膜电位（IC50为3.5±1.2至7.6±1.1μM）并破坏ATP的产生；较短的类似物活性较低。7-氨基放线菌素D / annexin V染色和流式细胞仪显示这些试剂在不同程度上激活了坏死和细胞凋亡的杀伤机制（7-氨基放线菌素D / annexin V染色比为4.3-6.0）。的确，1 g及其C17类似物分别优先激活坏死和凋亡（比率2.1和16）。综上所述，烷基链长是芳基脲对线粒体靶向的决定因素，可以改变以开发出以调节方式激活细胞凋亡或坏死的类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900577

文献信息

• Modified Conjugated Diene-Based Polymer And Method Of Preparing The Same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20200123287A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a modifier represented by Formula 1, a method of preparing the same, a modified conjugated diene-based polymer having a high modification ratio which includes a modifier-derived functional group, and a method of preparing the polymer.

  本发明涉及一种由式1表示的改性剂，其制备方法，包括改性剂衍生的功能基团的高改性比的改性共轭二烯基聚合物，以及聚合物的制备方法。
• [EN] INTERGRATED CHEMICAL PROCESSES FOR INDUSTRIAL UTILIZATION OF SEED OILS<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES INTEGRES A USAGE INDUSTRIEL POUR HUILES DE GRAINES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2003093215A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Integrated processes of preparing industrial chemicals starting from seed oil feedstock compositions containing one or more unsaturated fatty acids or unsaturated fatty acid esters, which are essentially free of metathesis catalyst poisons, particularly hydroperoxides; metathesis of the feedstock composition with a lower olefin, such as ethylene, to form a reduced chain olefin, preferably, a reduced chain α-olefin, and a reduced chain unsaturated acid or ester, preferably, a reduced chain α,ω-unsaturated acid or ester. The reduced chain unsaturated acid or ester may be (trans)esterified to form a polyester polyolefin, which may be epoxidized to form a polyester polyepoxide. The reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reduction to produce an α,ω-hydroxy acid or α,ω-hydroxy ester, which may be (trans)esterified with a polyol to form an α,ω­polyester polyol. Alternatively, the reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reductive amination to produce an α,ω-amino acid or α,ω-amino ester, which may be (trans)esterified to form an α,ω-polyester polyamine.

  从含有一种或多种不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的种子油原料组合开始准备工业化学品的集成过程，这些原料组合基本上不含有异构化催化剂毒素，特别是过氧化物；将原料组合与较低的烯烃（如乙烯）进行异构化，形成减少的链烯烃，最好是减少的链α-烯烃，以及减少的链不饱和酸或酯，最好是减少的链α,ω-不饱和酸或酯。减少的链不饱和酸或酯可以（转）酯化形成聚酯聚烯烃，可以对其进行环氧化形成聚酯聚环氧化物。减少的链不饱和酸或酯可以通过还原进行氢甲酰化，产生α,ω-羟基酸或α,ω-羟基酯，可以与多元醇（转）酯化形成α,ω-聚酯多元醇。另外，减少的链不饱和酸或酯可以通过还原胺化进行氢甲酰化，产生α,ω-氨基酸或α,ω-氨基酯，可以（转）酯化形成α,ω-聚酯聚胺。
• Synthesis of 2,4,6-Tri-substituted-1,3,5-Triazines
  作者：Carlos Afonso、Nuno Lourenco、Andreia Rosatella

  DOI：10.3390/11010081

  日期：——

  Several specific synthetic protocols were developed for the preparation from cyanuric chloride of a range of symmetric and non-symmetric di- and tri-substituted 1,3,5-triazines containing alkyl, aromatic, hindered, chiral and achiral hydroxyalkyl, ester and imidazole groups via sequential nucleophilic substitution of the C-Cl bond by C-O, C-N and C-S bonds.

  开发了几种特定的合成方法，通过对氰尿酸氯化物进行一系列的对称和非对称的二取代和三取代1,3,5-三嗪的制备，这些衍生物包含烷基、芳香烃、阻碍型、手性和非手性羟烷基、酯和咪唑基团，采用C-Cl键的逐步亲核取代反应，形成C-O、C-N和C-S键。
• Symmetry Breaking in the Self-Assembly of Partially Fluorinated Benzene-1,3,5-tricarboxamides
  作者：Patrick J. M. Stals、Peter A. Korevaar、Martijn A. J. Gillissen、Tom F. A. de Greef、Carel F. C. Fitié、Rint P. Sijbesma、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/anie.201204727

  日期：2012.11.5

  The interplay of two subsequent aggregation processes results in a symmetry‐breaking phenomenon in an achiral self‐assembling system. Partially fluorinated benzene‐1,3,5‐tricarboxamide molecules self‐assemble into a racemic mixture of one‐dimensional P‐ and M‐helical aggregates, followed by bundling into optically active higher‐order aggregates or fibers (see picture).

  随后的两个聚集过程的相互作用导致非手性自组装系统出现对称破坏现象。部分氟化的苯-1,3,5-三甲酰胺分子自组装成一维P和M螺旋聚集体的外消旋混合物，然后聚集成光学活性的高阶聚集体或纤维（见图）。
• Evaluation of new positively charged 11- and 12-carbon 99mTc-labeled fatty acid derivatives for myocardial imaging
  作者：Anupam Mathur、Madhava B. Mallia、Haladhar D. Sarma、Sharmila Banerjee、Meera Venkatesh

  DOI：10.1002/jlcr.1784

  日期：2010.7

  Radiolabeled fatty acids are used as tracers for myocardial metabolic imaging and currently 123I-iodophenyl pentadecanoic acid (IPPA) or 123I-β-methyl-iodophenyl pentadecanoic acid (BMIPP) are the agents of choice. However, 123I being a cyclotron-produced isotope, 99mTc-labeled fatty acids are more desirable substitutes to 123I-labeled fatty acids. Toward this, two fatty acids, having 11 and 12 carbon atoms respectively, modified with cysteine were synthesized in a four-step procedure. These ligands were then radiolabeled with 99mTc using the [99mTcN(PNP6)]2+ core. Formation of the complexes and determination of radiochemical yields were ascertained by HPLC technique. In vivo distribution of the complexes was carried out in Swiss mice and the results are compared with 125I-IPPA. Both the complexes showed fast clearance from the myocardium till 10 min post injection (p.i.) followed by retention in the myocardium till 30 min p.i. However, compared with the result obtained with 125I-IPPA, the amount of activity retained in the myocardium by the present complexes were low. Both the complexes showed rapid clearance from liver, lungs, and blood unlike the case with 125I-IPPA. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  放射性标记的脂肪酸被用作心肌代谢成像的示踪剂，目前 123I-iodophenyl pentadecanoic acid (IPPA) 或 123I-β-methyl-iodophenyl pentadecanoic acid (BMIPP) 是首选制剂。然而，123I 是一种回旋加速器产生的同位素，因此 99mTc 标记的脂肪酸比 123I 标记的脂肪酸更为理想。为此，我们通过四步程序合成了两种分别具有 11 和 12 个碳原子的脂肪酸，并用半胱氨酸对其进行了修饰。然后使用[99mTcN(PNP6)]2+ 核心对这些配体进行 99mTc 放射性标记。复合物的形成和放射化学收率的测定均通过 HPLC 技术进行。复合物在瑞士小鼠体内的分布情况与 125I-IPPA 进行了比较。两种复合物都显示在注射后 10 分钟内迅速从心肌中清除，然后在心肌中保留到注射后 30 分钟。然而，与 125I-IPPA 的结果相比，本复合物在心肌中保留的活性量较低。与 125I-IPPA 不同的是，这两种复合物都能迅速从肝脏、肺部和血液中清除。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.