dimethyl 2-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methylene)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methylene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: NPUIIRJFLBZCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methylene)malonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 W(OTf)6 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 180.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  由纤维素衍生的平台化学品合成中链羧酸或α，ω-二羧酸

  摘要：

  中链脂肪酸及其衍生物在能源和化学工业中具有重要的应用。因此，我们通过使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C催化剂体系对衍生自纤维素的羟醛缩合产物进行选择性加氢脱氧反应，制备了一系列中链脂肪酸。羧基的选择性保留是该催化体系的显着特征。

  DOI：

  10.1039/c7gc03125d
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 四氢吡咯 、 三乙胺氢溴酸盐 、 溶剂黄146 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛肟脱水和诺文纳格尔缩合反应制备腈呋喃

  摘要：

  采用两种简单的合成方法制备了腈呋喃化合物； i) 醛肟脱水和 ii) Knoevenagel 缩合。这两种方法首先在糠醛上进行了测试和优化，然后在 5-羟甲基-2-糠醛 (HMF) 和 5,5'-氧(双亚甲基)-2-糠醛 (OBMF) 上进行了开发。所有所得产物均以良好至优异的产率获得，并采用简单的纯化程序分离为纯产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400134

文献信息

• 制备脂肪酸的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107602372B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本申请公开了一种制备脂肪酸的方法，所述方法包括以下步骤：提供第一反应物，所述第一反应物为含有羰基基团的呋喃类化合物；提供第二反应物，所述第二反应物为含有羧基或酯基或酸酐基团的化合物，并且能够与所述第一反应物的所述羰基基团参与缩合反应；使所述第一反应物与所述第二反应物参与第一步缩合反应，将所述第一反应物的所述羰基的C＝O键的碳连接到第二反应物中的羰基的α碳并转变为C＝C键，形成缩合产物；在加氢催化剂与路易斯酸的共催化体系的存在下，在氢压力下进行第二步反应，将所述缩合产物中的呋喃环开环并同时加氢脱氧，除去除了羧基中的氧之外的所有氧，并使碳链饱和，得到脂肪酸。