乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 20701-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: ETHYL2,3-DI-O-BENZOYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, ethyl 4,6-O-(phenylmethylene)-1-thio-, dibenzoate；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 20701-63-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: ZRMRTIABQQKBAN-DNBYFEENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hexasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3

  摘要：

  在开发新一代链球菌肺炎疫苗的新型糖蛋白共轭疫苗的框架下，描述了一种含有间隔物的六糖片段的合成，该片段与链球菌肺炎3型的胶囊多糖有关。通过采用适当保护的二糖单元的分块策略合成了由三个重复单元组成的六糖β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]O-(CH₂)₃NH₂)（1）。通过TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物）的选择性氧化在最后的反应步骤中引入了羧基。去保护后得到目标六糖1。关键词：寡糖合成，链球菌肺炎3型，TEMPO氧化。

  DOI：

  10.1139/v01-190

文献信息

• Synthesis of a d,d- and l,d-heptose-containing hexasaccharide corresponding to a structure from Haemophilus ducreyi lipopolysaccharides
  作者：Christian Bernlind、Simon Bennett、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00554-6

  日期：2000.2

  The synthesis of a linear hexasaccharide, 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl (β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-(d-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl)-(1→6)-(β-d-glucopyranosyl)-(1→4)-l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside, corresponding to a structure found in Haemophilus ducreyi LPS, is described. A Barbier reaction between benzyloxymethyl

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物
• [EN] IMPROVED PREPARATION OF VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE VACCINS CONTRE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017178664A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to the preparation of a synthetic tetrasaccharide, hexasaccharide and octasaccharide representing part of the repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide as well as conjugates thereof. Said conjugates are particularly useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3. The disclosed synthetic method has the huge advantages over the state of the artsynthetic methods that intermediate products are crystalline, coupling reaction yields are higher, less reaction steps are required and purification of intermediate products is easier.

  本发明涉及合成链球菌肺炎3型胶囊多糖重复单元的一部分，包括合成四糖、六糖和八糖，以及它们的共轭物的制备。这些共轭物对于预防和/或治疗与链球菌肺炎相关的疾病特别有用，更具体地说是与链球菌肺炎3型相关的疾病。所述的合成方法相比于现有的合成方法具有巨大的优势，其中中间产物是结晶的，偶联反应的产率更高，需要的反应步骤更少，中间产物的纯化更容易。
• Delineating the conformational flexibility of trisaccharides from NMR spectroscopy experiments and computer simulations
  作者：Mingjun Yang、Thibault Angles d’Ortoli、Elin Säwén、Madhurima Jana、Göran Widmalm、Alexander D. MacKerell

  DOI：10.1039/c6cp02970a

  日期：——

  five trisaccharides via a combination of experimental and computational techniques. Experimental NMR measurements target conformationally sensitive parameters, including J couplings and effective distances around the glycosidic linkages, while the computational simulations apply the well-calibrated additive CHARMM carbohydrate force field in combination with efficient enhanced sampling molecular dynamics

  在单个明确定义的三维结构的背景下，表征溶液中糖类的构象具有挑战性。相反，它们更好地由与其结构多样性和灵活性相关的构象集合表示。在这项研究中，我们通过实验和计算技术的结合描绘了五个三糖的构象异质性。实验NMR测量以构象敏感参数为目标，包括J耦合和糖苷键周围的有效距离，而计算模拟则将经过充分校准的加性CHARMM碳水化合物力场与有效的增强采样分子动力学模拟方法结合使用。基于由二面角定义的离散状态的采样，笛卡尔坐标的均方根差和采样量的范围，进行构象异质性分析。基于糖苷键二面角的构象聚类表明，要重现实验数据，需要考虑样品构象的全部范围，从而强调分子模拟在获得糖类构象特性的原子详细描述中的效用。结果表明，存在不同的构象偏好，这是一级序列和糖苷键类型的函数。与单个糖苷键的异头构型相关的构象集合的显着差异增强了这种变化对碳水化合物的构象性质的影响。目前研究的三糖的结构见解为理解较大的低聚糖所采用的构象范
• Treatment or prophylaxis of diseases caused by pilus-forming bacteria
  申请人：——

  公开号：US20030198992A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Novel methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases caused by tissue-adhering bacteria are disclosed. By interacting with periplasmic molecular chaperones it is achieved that the assembly of pili is prevented or inhibited and thereby the infectivity of the bacteria is diminished. Also disclosed are methods for screening for drugs as well as methods for the de novo design of such drugs, methods which rely on novel computer drug modelling methods involving an approximative calculation of binding free energy between macromolecules. Finally, novel pyranosides which are believed to be capable of interacting with periplasmic molecular chaperones are also disclosed.

  本发明揭示了治疗和/或预防由组织粘附细菌引起的疾病的新方法。通过与周质分子伴侣相互作用，防止或抑制鞭毛的组装，从而减少细菌的感染性。此外，还揭示了筛选药物的方法以及设计这种药物的新方法，这些方法依赖于涉及大分子之间结合自由能的近似计算的新型计算机药物建模方法。最后，还揭示了新型吡喃糖苷，据信能够与周质分子伴侣相互作用。
• IMPROVED PREPARATION OF VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3231810A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The present invention relates to the preparation of a synthetic tetrasaccharide representing part of the repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide as well as conjugates thereof. Said conjugates are particularly useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3. The disclosed synthetic method has the huge advantages over the state of the art synthetic methods that intermediate products are crystalline, coupling reaction yields are higher, less reaction steps are required and purification of intermediate products is easier.

  本发明涉及代表肺炎链球菌 3 型荚膜多糖部分重复单元的合成四糖及其共轭物的制备。所述共轭物特别适用于预防和/或治疗与肺炎链球菌有关的疾病，更具体地说是与 3 型肺炎链球菌有关的疾病。与现有合成方法相比，本发明公开的合成方法具有中间产物为结晶、偶联反应产率更高、所需反应步骤更少以及中间产物更易于纯化等巨大优势。