乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-苯亚甲基-Β-D-硫代吡喃半乳糖苷 | 56119-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-苯亚甲基-Β-D-硫代吡喃半乳糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；Ethyl 2,3-di-o-benzoyl-4,6-o-benzylidene-beta-d-thiogalactopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 56119-30-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: ZRMRTIABQQKBAN-WCBUPMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-苯亚甲基-Β-D-硫代吡喃半乳糖苷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,3-di-O-benzoyl-1-ethylthio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下，2,3-二-O-甲硅烷基化的吡喃吡喃糖苷的环收缩产生噻吩呋喃糖苷

  摘要：

  已经发现乙基1-硫代-β- d-吡喃半乳糖苷的吡喃糖环收缩在中等酸性条件下（CH 2 Cl 2中的TFA水溶液）保留了糖苷配基。这种重排成功的关键因素是在O-2和O-3处均存在庞大的甲硅烷基（TIPS或TBDPS）取代基，在C-4处存在游离羟基（在O-4处具有酸不稳定保护基的衍生物会也参与这个反应）。2,3-二-重排干净地进行ö在C-4和C-6 -提示与两个羟基的衍生物，在O-4和O-6，或一个酰基取代基（BZ，CLAC酸不稳定基团TES ）在O-6。可以在4,6- O中切换脱苄基反应的方向通过选择一种酸（TFA，可干净地生成呋喃糖，而AcOH，仅可裂解亚苄基乙缩醛）选择-苄基-2,3-二-O - TIPS / TBDPS衍生物，在选择性保护糖基的发散合成中可能具有优势供体（呋喃糖或吡喃糖形式）可用于合成生物学上重要的低聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02424

文献信息

• Synthesis of 5-aminopentyl 4,6-O-[(R)-1-carboxyethylidene]-β-d-galactopyranoside and its use as a ligand for the affinity chromatography of human serum amyloid P protein
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Jochen Strayle、Helmut Herzog

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80063-4

  日期：1994.2

  corresponding protected beta-D-galactoside 27, deblocking of which afforded the title compound 1. Binding of 1 to epoxypropyl-modified acrylamide beads gave an affinity adsorbent that was used to isolate serum amyloid P protein from human serum.

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，
• A Ring Contraction of 2,3-Di-<i>O</i>-Silylated Thiopyranosides To Give Thiofuranosides under Mildly Acidic Conditions
  作者：Polina I. Abronina、Nelly N. Malysheva、Veronika V. Litvinenko、Alexander I. Zinin、Natalya G. Kolotyrkina、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02424

  日期：2018.10.5

  with acid-labile protective groups at O-4 will also engage in this reaction). The rearrangement cleanly proceeds for 2,3-di-O-TIPS derivatives with two hydroxy groups at C-4 and C-6, acid-labile TES groups at O-4 and O-6, or one acyl substituent (Bz, ClAc) at O-6. A possibility to switch the direction of the debenzylidenation reaction in 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-TIPS/TBDPS derivatives by the choice

  已经发现乙基1-硫代-β- d-吡喃半乳糖苷的吡喃糖环收缩在中等酸性条件下（CH 2 Cl 2中的TFA水溶液）保留了糖苷配基。这种重排成功的关键因素是在O-2和O-3处均存在庞大的甲硅烷基（TIPS或TBDPS）取代基，在C-4处存在游离羟基（在O-4处具有酸不稳定保护基的衍生物会也参与这个反应）。2,3-二-重排干净地进行ö在C-4和C-6 -提示与两个羟基的衍生物，在O-4和O-6，或一个酰基取代基（BZ，CLAC酸不稳定基团TES ）在O-6。可以在4,6- O中切换脱苄基反应的方向通过选择一种酸（TFA，可干净地生成呋喃糖，而AcOH，仅可裂解亚苄基乙缩醛）选择-苄基-2,3-二-O - TIPS / TBDPS衍生物，在选择性保护糖基的发散合成中可能具有优势供体（呋喃糖或吡喃糖形式）可用于合成生物学上重要的低聚糖。