(R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
• 英文别名: R-oxamniquine；R-OXA；(R)-oxamniquine；[(2R)-7-nitro-2-[(propan-2-ylamino)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: XCGYUJZMCCFSRP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝羟四氢喹啉胺 在 二甲胺 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol 、 (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
  参考文献：
  名称：

  抗血吸虫药奥沙尼喹的对映异构体的结构和功能表征。

  摘要：

  背景技术在过去的二十多年中，向曼氏血吸虫感染的患者施用了奥沙尼喹的消旋混合物（OXA），但是尚不清楚一种或两种对映异构体是否发挥抗血吸虫病的活性。最近，已确定〜30 kDa的曼氏曼陀罗磺基转移酶（SmSULT）是OXA作用的靶标。方法学/主要发现在这里，我们使用色谱方法分离OXA对映异构体，并将其旋光活性指定为右旋[[+]-OXA]或左旋[[-]-OXA]。与光学纯的（+）-OXA和（-）-OXA）复合的寄生虫酶的晶体结构分别显示出其绝对构型为S-和R-。当在体外测试时，S-OXA表现出大量的血吸虫杀虫活性，而R-OXA当以相对较高的浓度存在时具有抗血吸虫病的作用。晶体结构R-OXA•SmSULT和S-OXA•SmSULT配合物揭示了OXA结合方式的相似性，但在暴露于外消旋OXA的酶结构中仅观察到S-OXA对映异构体。结论/意义数据共同表明，S-OXA的较高的血吸虫杀虫活性与其克服R-OX

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0004132

文献信息

• Structural and Functional Characterization of the Enantiomers of the Antischistosomal Drug Oxamniquine
  作者：Alexander B. Taylor、Livia Pica-Mattoccia、Chiara M. Polcaro、Enrica Donati、Xiaohang Cao、Annalisa Basso、Alessandra Guidi、Anastasia R. Rugel、Stephen P. Holloway、Timothy J. C. Anderson、P. John Hart、Donato Cioli、Philip T. LoVerde

  DOI：10.1371/journal.pntd.0004132

  日期：——

  the OXA enantiomers using chromatographic methods and assign their optical activities as dextrorotary [(+)-OXA] or levorotary [(-)-OXA]. Crystal structures of the parasite enzyme in complex with optically pure (+)-OXA and (-)-OXA) reveal their absolute configurations as S- and R-, respectively. When tested in vitro, S-OXA demonstrated the bulk of schistosomicidal activity, while R-OXA had antischistosomal

  背景技术在过去的二十多年中，向曼氏血吸虫感染的患者施用了奥沙尼喹的消旋混合物（OXA），但是尚不清楚一种或两种对映异构体是否发挥抗血吸虫病的活性。最近，已确定〜30 kDa的曼氏曼陀罗磺基转移酶（SmSULT）是OXA作用的靶标。方法学/主要发现在这里，我们使用色谱方法分离OXA对映异构体，并将其旋光活性指定为右旋[[+]-OXA]或左旋[[-]-OXA]。与光学纯的（+）-OXA和（-）-OXA）复合的寄生虫酶的晶体结构分别显示出其绝对构型为S-和R-。当在体外测试时，S-OXA表现出大量的血吸虫杀虫活性，而R-OXA当以相对较高的浓度存在时具有抗血吸虫病的作用。晶体结构R-OXA•SmSULT和S-OXA•SmSULT配合物揭示了OXA结合方式的相似性，但在暴露于外消旋OXA的酶结构中仅观察到S-OXA对映异构体。结论/意义数据共同表明，S-OXA的较高的血吸虫杀虫活性与其克服R-OX