乙基2-(二甲氧基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯 | 875011-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基2-(二甲氧基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯
• 中文别名: 二[1-[(2-羟基-5-硝基苯基)偶氮]-2-萘醇酸根(2-)]铬酸(1-)氢
• 英文名称: ethyl 2-(dimethoxymethyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(dimethoxymethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 875011-72-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: GYOQJBRUDKTALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(二甲氧基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-{(1S,2R)-1-[(2-Dimethoxymethyl-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到乙基2-(二甲氧基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134

文献信息

• Synthesis of methyl sulfomycinate, sulfomycinic amide and sulfomycinine, degradation products of the sulfomycin thiopeptide antibiotics
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.134

  日期：2006.1

  The convergent synthesis of methyl sulfomycinate and sulfomycinic amide, two acidic methanolysis products of the sulfomycin thiopeptide antibiotics, is achieved starting from diethoxyacetonitrile. Further confirmation of structure is obtained by heating methyl sulfomycinate at 110 °C in hydrochloric acid to give (±)-sulfomycinine hydrochloride, the acid hydrolysate of sulfomycin I.

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。