5-(morpholin-4-sulfonyl)-2-indolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(morpholin-4-sulfonyl)-2-indolinone
• 英文别名: 5-(morpholinosulfonyl)indolin-2-one；5-(morpholinosulfonyl)oxindole；5-(morpholinosulfonyl)-2-oxindole；5-morpholin-4-ylsulfonyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: SESKLCQTEFAMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(morpholin-4-sulfonyl)-2-indolinone 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (S)-(3-(hydroxymethyl)-5-(morpholinosulfonyl)-2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的二醇去对称化：获得具有 C3-季立构中心的对映体富集羟吲哚

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的二醇去对称化对映选择性合成具有 C3-季立体中心的羟吲哚的有效策略。该过程基于伯醇的催化不对称转移酰化，使用容易获得的醛作为酰化剂。该反应可以轻松获得具有出色对映选择性的多种功能化的 C3-季羟吲哚。通过制备 (−)-esermethole 和 (−)-physostigmine 的关键中间体，进一步证明了该过程的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d3cc00489a
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(morpholin-4-sulfonyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives Incorporating Indolin-2-One Moiety as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  一系列含有吲哚啉-2-酮部分的溴苯酚衍生物被设计并评估了其对A549、Bel7402、HepG2、HeLa和HCT116癌细胞系的抗癌活性，使用MTT法在体外进行检测。其中，七种化合物（4g–4i，5h，6d，7a，7b）显示出对测试的五种人癌细胞系的强大活性。伤口愈合实验表明，化合物4g可以通过抑制癌细胞迁移来作为抑制侵袭和转移的有效化合物。已讨论了溴苯酚衍生物的结构-活性关系（SARs），这对于探索和发展溴苯酚衍生物作为新型抗癌药物是有用的。

  DOI：

  10.3390/md13020806

文献信息

• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• Synthesis and biological evaluation of novel fluorinated anticancer agents incorporating the indolin-2-one moiety
  作者：Shuai-Yu Wang、Li-Jun Wang、Bo Jiang、Ning Wu、Xiang-Qian Li、Jiao Luo、Bao-Cheng Wang、Ren-Shuai Zhang、Qi Xu、Da-Yong Shi

  DOI：10.1039/c5ra19617e

  日期：——

  A series of novel fluorinated anticancer agents containing the indolin-2-one moiety were designed, synthesized and evaluated for their anticancer activities in vitro.

  一系列含有吲哚啉-2-酮基团的新型氟化抗癌药物被设计、合成并在体外评估其抗癌活性。
• 3-(cycloalkanoheteroarylidenyl)-2-indolinone protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06350754B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel 3-(cycloalkano-heteroarylidenyl)-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(环烷基-杂环芳基亚亚甲基)-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• 3-(Piperazinylbenzylidenyl)-2-indolinone compounds and derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20030069421A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to novel 3-(piperazinyl-benylidenyl)-2-indolinone compounds and derivatives and physiologically acceptable salts thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(哌嗪基苄亚基)-2-吲哚酮化合物及其衍生物和生理上可接受的盐，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。