2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yloxy)-1-phenylethanone；2-(benzotriazol-1-yloxy)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: RXAAXXXSMVMJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的铁催化区域选择性氧化和羟基邻苯二甲酰亚胺化：获得α-羟基邻苯二甲酰亚胺酮的途径

  摘要：

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500732
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-羟基苯并三唑 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的铁催化区域选择性氧化和羟基邻苯二甲酰亚胺化：获得α-羟基邻苯二甲酰亚胺酮的途径

  摘要：

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500732

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• Selectfluor-mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes
  作者：Yunhe Lv、Xin Wang、Hao Cui、Kai Sun、Weiya Pu、Gang Li、Yingtao Wu、Jialin He、Xiaoran Ren

  DOI：10.1039/c6ra16266e

  日期：——

  A practical and simple selectfluor mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes was achieved under mild conditions. Various hydroxylamines, such as N-Hydroxyphthalimide (NHPI), N-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-hydroxysuccinimide (NHSI), could react...

  在温和的条件下实现了实用且简单的selectfluor介导的烯烃的高选择性自由基双加氧反应。各种羟胺，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），N-羟基苯并三唑（HOBt）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）可以反应...
• Iron-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-Phthalimidation of Styrenes: Access to α-Hydroxyphthalimide Ketones
  作者：Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500732

  日期：2016.3.3

  This paper describes the aerobic oxidation of styrenes catalyzed by iron(III) chloride (FeCl3) to form β‐keto‐N‐alkoxyphthalimides in fair to good yields. This oxidative process employs mild conditions with green and atom efficient dioxygen (O2) as the oxidant.

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。
• Electrochemical Oxidative Difunctionalization of Alkenes to Access α-Oxygenated Ketones
  作者：Changhui Dai、Yijie Shen、Yifan Wei、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01831

  日期：2021.10.1

  Dioxygenation of alkenes was developed by the combination of electrochemical synthesis and aerobic oxidation, leading to easy accessibility of α-oxygenated ketones in an eco-friendly fashion. Using air as the oxygen source and the absence of transition metals were the critical features of this protocol. A wide range of alkenes and N-hydroxyimides were found to be compatible and provided α-oxygenated

  烯烃的双氧化是通过电化学合成和有氧氧化相结合开发的，从而以环保的方式轻松获得 α-氧化酮。使用空气作为氧源和没有过渡金属是该协议的关键特征。发现范围广泛的烯烃和N-羟基酰亚胺是相容的，并以中等至高产率提供 α-氧化酮。