2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yloxy)-1-phenylethanone；2-(benzotriazol-1-yloxy)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: RXAAXXXSMVMJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的铁催化区域选择性氧化和羟基邻苯二甲酰亚胺化：获得α-羟基邻苯二甲酰亚胺酮的途径

  摘要：

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500732
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-羟基苯并三唑 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的铁催化区域选择性氧化和羟基邻苯二甲酰亚胺化：获得α-羟基邻苯二甲酰亚胺酮的途径

  摘要：

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500732

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• Selectfluor-mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes
  作者：Yunhe Lv、Xin Wang、Hao Cui、Kai Sun、Weiya Pu、Gang Li、Yingtao Wu、Jialin He、Xiaoran Ren

  DOI：10.1039/c6ra16266e

  日期：——

  A practical and simple selectfluor mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes was achieved under mild conditions. Various hydroxylamines, such as N-Hydroxyphthalimide (NHPI), N-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-hydroxysuccinimide (NHSI), could react...

  在温和的条件下实现了实用且简单的selectfluor介导的烯烃的高选择性自由基双加氧反应。各种羟胺，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），N-羟基苯并三唑（HOBt）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）可以反应...
• Electrochemical Oxidative Difunctionalization of Alkenes to Access α-Oxygenated Ketones
  作者：Changhui Dai、Yijie Shen、Yifan Wei、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01831

  日期：2021.10.1

  Dioxygenation of alkenes was developed by the combination of electrochemical synthesis and aerobic oxidation, leading to easy accessibility of α-oxygenated ketones in an eco-friendly fashion. Using air as the oxygen source and the absence of transition metals were the critical features of this protocol. A wide range of alkenes and N-hydroxyimides were found to be compatible and provided α-oxygenated

  烯烃的双氧化是通过电化学合成和有氧氧化相结合开发的，从而以环保的方式轻松获得 α-氧化酮。使用空气作为氧源和没有过渡金属是该协议的关键特征。发现范围广泛的烯烃和N-羟基酰亚胺是相容的，并以中等至高产率提供 α-氧化酮。