2-oxo-2-phenylethyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethyl oxo(phenyl)acetate；phenacyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: PZFDUGQLLGQBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛酸钾盐 、 2-溴苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-oxo-2-phenylethyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• Mechanistic Studies on Alcoholysis of α-Keto esters
  作者：Song-Ei Song、Bum Hee Lim、Kwan Woo Han、Tae Jun Park、Bong Ser Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3423

  日期：2014.12.20

  hemi-acetal of the keto carbonyl of 1a. Such a reaction pathwayfor the alcoholysis of α-keto esters has not been documentedin the literature to the best of our knowledge. Here we reportour preliminary findings on the unprecedented reactionpathway.A hint that the above reaction may not have occurred bydirect methanolysis of the ester group was given to us whena

  在我们研究苯甲酰羧酸光化学中的溶剂效应的过程中，我们有机会制备并使用了 2-甲基苯甲酰苯乙氧基化物 (1a)，我们发现它在甲醇中非常不稳定，即使在室温下也很不稳定。分解产生的产物是 α-羟基-2-甲基苯乙酮和苯基-乙醛酸甲酯，即 1a 的甲醇分解产物（方案 1）。然而，根据我们对化学变化的进一步研究，看似简单的转化却在反应途径中产生了扭曲。该反应通过1a的酮羰基的半缩醛发生。据我们所知，这种用于 α-酮酯醇解的反应途径尚未在文献中记载。在这里，我们报告了我们对前所未有的反应途径的初步发现。
• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。