苯乙醛酸钾盐 | 63468-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙醛酸钾盐
• 英文名称: potassium oxophenylacetate
• 英文别名: potassium 2-oxo-2-phenylacetate；phenylglyoxylic acid potassium salt；Benzeneacetic acid, alpha-oxo-, potassium salt；potassium;2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 63468-90-6
• 化学式: C₈H₅O₃*K
• 分子量: 188.224
• InChiKey: CLDDMKHLFNSQBU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛酸钾盐 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  从α-氧代羧酸酯，胺类和芳基溴化物偶氮甲碱的合成通过一锅三组分脱羧耦合

  摘要：

  双金属钯/铜催化剂体系可通过芳基卤化物和α-亚氨基羧酸盐的脱羧偶联（由α-氧代羧酸钾和伯胺原位生成）实现高度模块化的偶氮甲胺合成。该反应已经在100°C下进行，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应的新记录。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000798
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 苯乙醛酸钾盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles by silver catalysed oxidative decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  这项工作通过氧化脱羧-环化反应，开发了一种银催化合成噁唑的方法，该方法使用α-氧代羧酸酯和异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5cc02253c
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 苯乙醛酸钾盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenylbenzo[g]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮酸与2-取代芳香胺的偶联：多种苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉酮和苯并恶嗪酮的绿色合成及其实际应用

  摘要：

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2280599

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。