2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JAWHAAIAYFZUPR-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应。通过Jørgensen-Hayashi催化剂在温和的条件下，合成了生物学上有用的环丙烷基序，收率高，ee高达99％以上，ee大于30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.079

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Intramolecular Cyclopropane Ring Expansion
  作者：Javier Luis-Barrera、Víctor Laina-Martín、Thomas Rigotti、Francesca Peccati、Xavier Solans-Monfort、Mariona Sodupe、Rubén Mas-Ballesté、Marta Liras、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.201703334

  日期：2017.6.26

  Described herein is a new visible‐light photocatalytic strategy for the synthesis of enantioenriched dihydrofurans and cyclopentenes by an intramolecular nitro cyclopropane ring expansion reaction. Mechanistic studies and DFT calculations are used to elucidate the key factors in this new ring expansion reaction, and the need for the nitro group on the cyclopropane.

  本文描述了一种新的可见光光催化策略，用于通过分子内硝基环丙烷丙烷扩环反应合成对映体富集的二氢呋喃和环戊烯。使用机理研究和DFT计算来阐明这种新的环扩环反应的关键因素，以及对环丙烷上硝基的需要。
• Organocatalytic, Organic Oxidant Promoted, Enamine C−H Oxidation/Cyclopropanation Reaction
  作者：Zdravko Džambaski、Aleksandra M. Bondžić、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/adsc.202100630

  日期：2021.8.13

  a tool for the transformation of electron-rich enamines to iminium ions. These iminium ions take part in a subsequent Michael-initiated ring-closure (MIRC) reaction with in situ present nucleophile giving rise to overall cyclopropanation reaction of saturated aldehydes. Stereodefined cyclopropanes are obtained in high yields and selectivities. This one-pot transformation represents the additional example

  在此，我们证明了在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂存在下的有机单电子氧化剂可作为将富电子烯胺转化为亚胺离子的工具。这些亚胺离子参与随后的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应与原位存在的亲核试剂，从而引起饱和醛的整体环丙烷化反应。以高产率和选择性获得立体定义的环丙烷。这种一锅法转化代表了在耦合一锅法中使用的饱和醛的另一个例子。
• Application of novel sulfonamides in enantioselective organocatalyzed cyclopropanation
  作者：Antti Hartikka、Adam T. Ślósarczyk、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.030

  日期：2007.7

  Three novel aryl sulfonamides derived from (2S)-indoline-2-carboxylic acid have been obtained and used as organocatalysts. The catalysts incorporate diverse functionality on the phenyl ring, enabling steric, and electronic fine tuning of the catalysts. The catalysts facilitate the reaction between a range of alpha, beta-unsaturated aldehydes and sulfur ylides, thus providing cyclopropane products in enantiomeric excesses of up to 99%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.