4,8-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one；4,8-dimethyl-7-phenacyloxychromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD01191685
• 分子量: 308.334
• InChiKey: HPQGJTSZLNCWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到5,9-dimethyl-3-phenyl-7H-furo[3,2-g]-1-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和 3-芳基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-ones：合成、光反应性和荧光特性

  摘要：

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4,8-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672

文献信息

• 3-Alkyl- and 3-Aryl-7H-furo[3, 2-g]-1-benzopyran-7-ones: Synthesis, Photoreactivity, and Fluorescence Properties
  作者：Paul Körner

  DOI：10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e

  日期：2002.5

  A series of 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐7H‐furo[3, 2‐g]‐1‐benzopyran‐7‐ones, known as linear furocoumarins, was synthesized and evaluated for their dark‐ and photobinding (crosslink formation) with DNA as well as for their spectrophotometric and fluorescent properties, lipophilicity, and ability to photobleach N, N‐dimethyl‐p‐nitrosoaniline (RNO) after irradiation with UVA light. 8‐Methoxypsoralen (8‐MOP,

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Psoralen Derivatives
  作者：Xiang Yu、Ya Wen、Chao-Gen Liang、Jia Liu、Yu-Bin Ding、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules22101672

  日期：——

  and some of the designed compounds exhibited potential antifungal activities. Compound 3a (67.9%) exhibited higher activity than the control Osthole (66.1%) against Botrytis cinerea. Furthermore, compound 4b (62.4%) represented equivalent antifungal activity as Osthole (69.5%) against Rhizoctonia solani. The structure-activity relationship (SAR) study demonstrates that linear furanocoumarin moiety

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。