5-hydroxy-2-(2-carboxyacetyl)aminobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(2-carboxyacetyl)aminobenzoic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxyacetamido)-5-hydroxybenzoic acid；2-[(2-Carboxyacetyl)amino]-5-hydroxybenzoic acid；2-[(2-carboxyacetyl)amino]-5-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: PYZJRNLPCPXSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(2-carboxyacetyl)aminobenzoic acid 、 香草醛 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到燕麦蒽酰胺B
  参考文献：
  名称：

  一种燕麦生物碱的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种燕麦生物碱的化学合成方法，研究了燕麦生物碱A、B、C的化学合成工艺，以2‑氨基‑5‑羟基苯甲酸、米氏酸和4‑羟基苯甲醛、4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、3,4‑二羟基苯甲醛为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A、B、C，应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征，论证了合成燕麦生物碱工艺路线的可行性，优化了合成工艺条件，为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义，此化学合成工艺的开发拥有十分广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108456149A
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-氨基-5-羟基苯甲酸 以 甲苯 为溶剂， 以93.1%的产率得到5-hydroxy-2-(2-carboxyacetyl)aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种燕麦生物碱的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种燕麦生物碱的化学合成方法，研究了燕麦生物碱A、B、C的化学合成工艺，以2‑氨基‑5‑羟基苯甲酸、米氏酸和4‑羟基苯甲醛、4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、3,4‑二羟基苯甲醛为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A、B、C，应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征，论证了合成燕麦生物碱工艺路线的可行性，优化了合成工艺条件，为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义，此化学合成工艺的开发拥有十分广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108456149A

文献信息

• 一种燕麦生物碱的合成方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN108456149A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明提供了一种燕麦生物碱的化学合成方法，研究了燕麦生物碱A、B、C的化学合成工艺，以2‑氨基‑5‑羟基苯甲酸、米氏酸和4‑羟基苯甲醛、4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、3,4‑二羟基苯甲醛为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A、B、C，应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征，论证了合成燕麦生物碱工艺路线的可行性，优化了合成工艺条件，为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义，此化学合成工艺的开发拥有十分广阔的应用前景。
• Quantitation and Taste Contribution of Sensory Active Molecules in Oat (<i>Avena sativa</i> L.)
  作者：Kirsten Günther-Jordanland、Corinna Dawid、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04022

  日期：2020.9.16

  A total of 59 taste-active molecules were quantitated and then rated for their individual taste impact on the basis of dose-over-threshold factors in oat flour (Avena sativa L.). A sensitive high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method was developed to quantitate bitter-tasting steroidal and furostanol saponins as well as avenanthramides. Four monoglycerides, five free fatty acids and four saponins were confirmed for the first time to be major contributors to the bitter off-taste of oats, among them 1-linoleoyl-rac-glycerol, 1-stearoyl-rac-glycerol, 1-oleoyl-rac-glycerol, 1-palmitoyl-rac-glycerol, linoleic acid, linolenic acid, oleic acid, palmitic acid, and stearic acid as well as avenacosides A and B and the recently identified furostanosides 3(O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 3)-beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol and 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol. By means of a stable isotope dilution assay, quantitated avenanthramides 2c, 2p, 2f, 1p, 1c, 1f, and 3f were found in concentrations below their thresholds and, therefore, did not contribute to the bitter sensation of the tested oat flour.
• Key Phytochemicals Contributing to the Bitter Off-Taste of Oat (<i>Avena sativa</i> L.)
  作者：Kirsten Günther-Jordanland、Corinna Dawid、Maximilian Dietz、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04995

  日期：2016.12.28

  Sensory-directed fractionation of extracts prepared from oat flour (Avena sativa L.) followed by LC-TOF-MS, LCMS/MS, and 1D/2D-NMR experiments revealed avenanthramides and saponins as the key phytochemicals contributing to the typical astringent and bitter off-taste of oat. Besides avenacosides A and B, two previously unreported bitter-tasting bidesmosidic saponins were identified, namely, 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 3)-beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol, and 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl (1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol. Depending on the chemical structure of the saponins and avenanthramides, sensory studies revealed human orosensory recognition thresholds of these phytochemicals to range between 3 and 170 mu mol/L.