2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-hydroxymethyl-1,2,3 triazol-1-yl)-1-phenylethanone；1-Phenacyl-1H-1,2,3-triazole-4-methanol；2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: XAKGCEQIDDZQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethanone 在 Rhodotorula mucilaginosa LSL 、 蔗糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(1R)-2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  粘液红酵母催化的一锅化学酶促生物过程制备手性β-羟基三唑

  摘要：

  摘要 设计了制备对映体纯 β-羟基三唑的化学酶促策略。这些和其他相关化合物特别相关，因为它们具有抗结核生物活性并作为 β-肾上腺素能受体阻滞剂。利用了粘液红酵母 LSL 立体选择性地减少与铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成反应偶联的前手性酮的能力。反应在水性介质中和在室温下进行。R. mucilaginosa LSL 提供了内部氧化还原辅因子回收的优势。值得注意的是，该生物催化剂与所有所需的化学品兼容，即叠氮化钠、硫酸铜和炔烃，并显示出广泛的底物范围，可立体选择性地减少体积小和体积大的酮。考虑到这一点，评估了两种一锅法合成对映体纯 (R)-β-羟基三唑。一锅三步顺序转化允许从 α-氯芳基酮开始获得高达 65% 的产率的对映体纯产品。另一方面，对于 α-溴芳基酮，一锅级联工艺以大约 80% 的分离产率提供相同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2018.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 alpha-氯乙酰苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成还原型氧化石墨烯负载的Cu–Cu2O并将其催化应用于卤化物和叠氮化钠与末端炔的串联反应

  摘要：

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。

  DOI：

  10.1002/aoc.4301

文献信息

• Design and synthesis of magnetic Fe₃O₄@NFC-ImSalophCu nanocatalyst based on cellulose nanofibers as a new and highly efficient, reusable, stable and green catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra06251k

  日期：——

  VSM, and ICP spectroscopy. This catalyst shows the dual function of the metal sites and imidazolium moieties. The catalytic system mentioned above also showed excellent activity in the synthesis of bis 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for four cycles without any decrease in its catalytic activity.

  Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu催化剂作为一种高度稳定、可重复使用、活性高的绿色催化剂，用于苯甲酰溴、叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应合成1,2,3-三唑类化合物。制备了含有咪唑鎓离子相的Cu( II )-席夫碱配合物，并将其修饰在核壳Fe 3 O 4 @NFC磁性纳米粒子(Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu)上，并用作高效催化剂。采用 FT-IR 光谱、FE-SEM、TEM、XRD 光谱、EDX 光谱、VSM 和 ICP 光谱对非均相催化剂进行了表征。该催化剂显示出金属位点和咪唑鎓部分的双重功能。上述催化体系在双1,4-二取代1,2,3-三唑的合成中也表现出优异的活性。此外，该催化剂可以回收并重复使用四个周期，其催化活性没有任何降低。
• Preparation of an efficient catalyst through injection of CuI on modified poly (styrene‐co‐maleic anhydride) and theoretical investigation of the structural and electronic properties of catalyst
  作者：Rozita Zoghi、Majid M. Heravi、Naser Montazeri、Masoud Mohammadi Zeydi、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1002/aoc.5435

  日期：2020.4

  A novel polymer supported [poly (styrene‐co‐maleic imide) (SMI)]Cu(I) nano‐particles was prepared via in situ reaction of 4‐amino‐5‐methyl‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thione with [poly (styrene‐co‐maleic anhydride)] (SMA) along with immobilization of CuI. These nano‐particles were fully characterized by using scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive spectroscopy analysis, Xray (EDAX), inductively

  通过4-氨基-5-甲基-4- H -4、1,2,4-三唑的原位反应制备了一种新型的聚合物负载的[聚（苯乙烯-马来酰亚胺）（SMI）] Cu（I）纳米粒子。带有[聚（苯乙烯-马来酸酐）]（SMA）的3-硫酮与CuI固定化。通过使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱分析，X射线（EDAX），电感耦合等离子体（ICP）分析，1H NMR和FT‐IR技术。此外，使用密度泛函理论计算评估了聚合物负载的铜纳米催化剂复杂模型中金属-配体相互作用的结构和电子特征。这些负载的Cu（I）纳米颗粒的催化活性在最经典的名称反应之一（称为“点击反应”）中进行了检查，该反应被称为K。B Sharpless用于多组分1,2,3-三唑衍生物的区域选择性合成反应（MCR），涉及苄基卤化物，叠氮化钠和末端炔烃在水中作为绿色溶剂。这种非均相催化剂表现出优异的催化活性，可通过简单过滤进行分离，并且至少连续五次使用，其活性没有明显降低。
• In situ prepared CuI nanoparticles on modified poly(styrene-co-maleic anhydride): an efficient and recyclable catalyst for the azide–alkyne click reaction in water
  作者：Elaheh Hashemi、Yahya S. Beheshtiha、Shervin Ahmadi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s11243-014-9838-5

  日期：2014.8

  prepared copper nanoparticles (NPs) on modified poly(styrene-co-maleic anhydride) [SMA] catalyst, is reported. The polymer support was easily prepared from the reaction of SMA with 4-aminopyridine and subsequently underwent reaction with CuI NPs. The catalyst was applied for the preparation of triazoles under air, followed by chromatographic separation of the products. The polymer-supported catalyst not

  一种简便、高产且直接的方法，用于在水中铜催化合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑，使用在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）上原位制备的铜纳米粒子（NP） ) [SMA] 催化剂，据报道。聚合物载体很容易通过 SMA 与 4-氨基吡啶的反应制备，随后与 CuI NPs 反应。该催化剂用于在空气下制备三唑类化合物，然后对产物进行色谱分离。聚合物负载的催化剂不仅表现出高催化活性，而且在作为溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应中也表现出高 1,4-区域选择性。在所有情况下都以良好至极好的产率获得产品。催化剂可以在没有预活化的情况下使用并且重新加载至少五次运行而其活性没有显着降低。通过SEM、X射线能谱分析和电感耦合等离子体对催化剂进行表征。
• Copper(II) Schiff Base Complexes with Catalyst Property: Experimental, Theoretical, Thermodynamic and Biological Studies
  作者：Sheida Esmaielzadeh、Elham Zarenezhad

  DOI：10.17344/acsi.2018.4159

  日期：2018.6.20

  conclusion obtained by the experimental studies. Thermodynamic study of complex formation in solution was carried out spectrophotometrically at 25 °C. These compounds were also subjected to study in vitro antibacterial screening against some bacteria. Also, click reaction was investigated for its catalytic properties. The synthesized Schiff base copper complexes catalyzed 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition

  合成了两种新颖的席夫铜（II）席夫碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法进行了表征，揭示了铜原子周围扭曲的正方形平面几何形状。分析数据证实了配合物的金属对配体的化学计量比为1：1。B3LYP /（LANL2DZ / 6-311G **）密度泛函理论（DFT）用于研究合成化合物在气相中的结构和电子性质。计算结果支持了实验研究得出的结论。在25°C分光光度法进行了溶液中络合物形成的热力学研究。还对这些化合物进行了针对某些细菌的体外抗菌筛选研究。另外，还研究了点击反应的催化性能。
• Immobilized galactose oxidase in alginate gel (GO-Bead): a versatile and efficient biocatalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstitued-1,2,3-triazoles: click reaction
  作者：Fateme Akbari Gourdani、Parinaz Ghadam、Majid M. Heravi、Masoume Malmir

  DOI：10.1007/s13738-020-02128-1

  日期：2021.6

  them to obtain galactose oxidase-bead (GO-Bead). Next, the catalytic activity of galactose oxidase-beads was examined in the one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click reaction comprising diversely benzyl halides, sodium azide and different alkynes in aqueous medium which need Cu(I) for their performance. The catalyst was conventionally recovered and effectively reused in several

  半乳糖氧化酶（EC 1.1.3.9）是一种含有Cu（I）的细胞外氧化还原酶，它是由某些真菌（例如镰刀菌）产生的种类。该酶催化像半乳糖这样的伯醇的选择性氧化。在本研究中，制备了用于点击反应的异质酶系统。非均相催化剂的最重要优点是易于分离及其可能的可重复使用性。因此，半乳糖氧化酶通过包封固定。为此目的，合成了具有不同直径的藻酸盐多糖珠，并将半乳糖氧化酶固定在其中，以获得半乳糖氧化酶珠（GO-Bead）。接下来，在包含铜的卤化物，叠氮化钠和不同炔烃的水性介质中，通过点击反应，在需要铜的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑中，研究了半乳糖氧化酶珠的催化活性。 （一）表现。