(S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl ethyl(methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl ethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: ethylmethyl-carbamic acid 3-hydroxy-indan-5-yl ester；(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl N-ethyl-N-methylcarbamate；[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NOPXLIWXAIHZBJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl ethyl(methyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ladostigil
  参考文献：
  名称：

  An efficient and promising method to prepare Ladostigil (TV3326) via asymmetric transfer hydrogenation catalyzed by Ru–Cs-DPEN in an HCOONa–H2O–surfactant system

  摘要：

  The enantiopure multi-functional anti Alzheimer's drug, Ladostigil (TV3326), was prepared by using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) as a key step catalyzed by Ru-Cs-DPEN in an HCOONa-H2O-surfactant system. Good chemical yields with high enantiomeric excess were obtained and the catalyst could be recycled another five times. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.022
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 葡萄糖 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  工程化的假丝酵母念珠菌还原酶1对苯并稠合环酮的对映选择性生物还原-一种有希望的合成拉多替吉的合成途径（TV3326）

  摘要：

  生物催化由于其“绿色”特性和可比的选择性，符合可持续发展的概念和对不对称合成的需求，最近已成为一种有希望的替代传统化学合成方法。在这项研究中，构建了包含葡萄糖脱氢酶（GDH）和光滑念珠菌酮还原酶1（CgKR1）变体的全细胞生物催化剂。这些生物催化剂被用于还原苯并稠合的环酮，并表现出良好的活性至高的对映选择性。特别是，CgKR1变体对ladostigil（TV3326）的关键中间体5a表现出高活性（90.6％–98.4％转化）和对映选择性（> 99.9％ee ）。根据这些结果，化学酶法合成（通过使用生物催化不对称还原作为关键步骤开发了S）-5b，得到的产品的总收率为34.0％和ee的99.9％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01803g

文献信息

• Process for the synthesis of enantiomeric indanylamine derivatives
  申请人：Boulton Terence Lee

  公开号：US20060199974A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  A process for manufacturing (R)-propynylaminoindans, and alternatively, a process for manufacturing (S)-propynylaminoindans. The chiral propynylaminoindans include alkoxy or alkylcarbamates derivatives. The process comprises transfer or pressure hydrogenation in the presence of an optically active catalyst to reduce 1-indanones. The chiral product, either (S)- or (R)-indanols undergo nucleophilic substitution to produce the named product. In an additional aspect, the invention relates to novel intermediates and compounds, namely, substituted indanones, substituted (S)-indanols and substituted (R)-indanols.

  一种制造(R)-丙炔基氨基茚和(S)-丙炔基氨基茚的工艺。这些手性丙炔基氨基茚包括烷氧基或烷基氨基甲酸酯衍生物。该工艺包括在光学活性催化剂存在下进行转移或压力加氢以还原1-茚酮。手性产物，无论是(S)-还是(R)-茚醇，经历亲核取代以产生所述的产品。此外，该发明涉及新型中间体和化合物，即取代茚酮，取代(S)-茚醇和取代(R)-茚醇。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERIC INDANYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Boulton Lee Terence

  公开号：US20080200720A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A process for manufacturing (R)-propynylaminoindans, and alternatively, a process for manufacturing (S)-propynylaminoindans. The chiral propynylaminoindans include alkoxy or alkylcarbamates derivatives. The process comprises transfer or pressure hydrogenation in the presence of an optically active catalyst to reduce 1-indanones. The chiral product, either (S)- or (R)-indanols undergo nucleophilic substitution to produce the named product. In an additional aspect, the invention relates to novel intermediates and compounds, namely, substituted indanones, substituted (S)-indanols and substituted (R)-indanols.

  制造(R)-丙炔基氨基茚和制造(S)-丙炔基氨基茚的过程。手性丙炔基氨基茚包括烷氧基或烷基氨基酸酯衍生物。该过程包括在手性催化剂的存在下进行转移或压力氢化来还原1-茚酮。手性产物，即(S)-或(R)-茚醇经过亲核取代反应产生所述的产品。在另一个方面，本发明涉及新的中间体和化合物，即取代茚酮，取代(S)-茚醇和取代(R)-茚醇。
• IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERIC INDANYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：EP1851188A1

  公开（公告）日：2007-11-07
• US7375249B2
  申请人：——

  公开号：US7375249B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7476757B2
  申请人：——

  公开号：US7476757B2

  公开（公告）日：2009-01-13