Methyl 2-formylcyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-formylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OWNNQFMHLFDOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-formylcyclopentane-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 咪唑 、 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 (4S)-4-hydroxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-{(1R,2S)-2-[(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl]cyclopentyl}but-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C

  摘要：

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835669
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Methyl 2-formylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C

  摘要：

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835669

文献信息

• Thioalkanoylalkanoic acid compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04206137A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Thioalkanoylalkanoic acid compounds and salts thereof having the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each is hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl or ##STR2## A and B each is hydrogen or join together as a polymethylene chain --(CH.sub.2).sub.n -- to complete a 4-, 5- or 6- membered cycloalkyl group, and m is 0 or 1, are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as hypotensive agents.

  Thioalkanoylalkanoic酸化合物及其盐具有以下公式##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢或较低的烷基；R.sub.5是氢、较低的烷酰基、苯甲酰基或##STR2##A和B分别是氢或结合在一起作为聚亚甲基链--(CH.sub.2).sub.n --以形成4、5或6-环脂肪族基团，m为0或1，是抑制血管紧张素转化酶的抑制剂，并且可用作降压剂。
• Proline derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0275482A2

  公开（公告）日：1988-07-27

  A novel prolinal derivative of general formula: [wherein A represents a group of the general formula: (wherein one of R1 and R2 represents hydrogen atom and the other represents alkyl group of from 2 to 5 carbon atoms, alkoxy group of from 1 to 5 carbon atom(s), phenyl group, benzyl group, cycloalkyl group of from 4 to 6 carbon atoms or (cycloalkyl group of from 4 to 6 carbon atoms) - methyl group or R1 and R2 each represents, same or different, alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s).) or a group of the general formula: (wherein m represents an integer of from 3 to 6.) n represents an integer of from 3 to 10. D represents carbocyclic or heterocyclic ring unsubstituted or substituted by from one to three of halogen atom, nitro group, trifluoromethyl group, alkyl or alkoxy group of from 1 to 4 carbon atom(s).] possess inhibitory activity on prolyl endopeptidase, and therefore be useful for treating and/or preventing agent for amnesia.

  一种通式如下的新型普罗林纳衍生物 [其中 A 代表通式中的一个基团： (其中R1和R2之一代表氢原子，另一个代表2至5个碳原子的烷基、1至5个碳原子的烷氧基、苯基、苄基、4至6个碳原子的环烷基或(4至6个碳原子的环烷基)-甲基或R1和R2各自代表相同或不同的1至4个碳原子的烷基)或通式如下的基团： (其中 m 代表 3 至 6 的整数）。 n 代表 3 至 10 的整数。 D 代表未被取代或被 1 至 3 个卤素原子、硝基、三氟甲基、1 至 4 个碳原子的烷基或 烷氧基取代的碳环或杂环。 具有抑制脯氨酰内肽酶的活性，因此可用于治疗和/或预防健忘症。
• Retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0342541A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof.

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的式化合物： 或其药学上可接受的盐、原药或酯。
• EP0415981A4
  申请人：——

  公开号：EP0415981A4

  公开（公告）日：1991-10-09
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0415981A1

  公开（公告）日：1991-03-13