1-(2-ethynylphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: VALIUHPPCMMNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)propan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-((2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化芳香族 1,5-烯炔到 2-(萘-2-基)苯胺的 6-endo-dig 环化导致苯并[α]咔唑、苯并[c,h]肉啉和二苯的不同合成[i]菲啶衍生物

  摘要：

  的金（I） -催化6-内-挖芳香族1,5-烯炔的环化的开发是为了合成2-（萘-2-基）苯胺。系统地检查了这种环化的官能团耐受性，并提出了可能的机制。进行2-(萘-2-基)苯胺的衍生化，以不同的方式获得苯并[ α ]咔唑、苯并[ c , h ]肉啉和二苯并[ i ]菲啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100582
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化芳香族 1,5-烯炔到 2-(萘-2-基)苯胺的 6-endo-dig 环化导致苯并[α]咔唑、苯并[c,h]肉啉和二苯的不同合成[i]菲啶衍生物

  摘要：

  的金（I） -催化6-内-挖芳香族1,5-烯炔的环化的开发是为了合成2-（萘-2-基）苯胺。系统地检查了这种环化的官能团耐受性，并提出了可能的机制。进行2-(萘-2-基)苯胺的衍生化，以不同的方式获得苯并[ α ]咔唑、苯并[ c , h ]肉啉和二苯并[ i ]菲啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100582

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02703

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic strategy for the diastereoselective synthesis of structurally diverse oxabicyclo[2.2.1]heptenes has been developed, featuring a tandem reaction combining a Rh-catalyzed triazole denitrogenation and a novel type of [3 + 2] cycloaddition reaction. This tandem reaction was thought to proceed via a five-membered oxonium ylide intermediate, which was formed by the intramolecular nucleophilic

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。
• Chiral Copper(II) Phosphate Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isochromene Derivatives by Sequential Intramolecular Cyclization and Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>o</i>-Alkynylacetophenones
  作者：Kodai Saito、Yuki Kajiwara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201308303

  日期：2013.12.9

  A good mix: The title reaction of o‐alkynylacetophenones with the Hantzsch ester in the presence of a chiral copper/phosphate catalyst proceeds in good yields with excellent enantioselectivities. The key intermediate for enantiocontrol is the ion pair of the carbonyl ylide with a chiral phosphate anion, and this process provides straight forward access to highly enantioriched chiral isochromenes.

  良好的混合物：在手性铜/磷酸盐催化剂存在下，邻炔基乙酮与Hantzsch酯的标题反应以良好的收率进行，具有出色的对映选择性。对映体控制的关键中间体是羰基内酯的离子对与手性磷酸根阴离子，此过程可直接获得高度对映体的手性异色酮。
• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Aromatic Enynes via the 1,2-Migration of Halo and Aryl Groups:  A New Process Involving Electrocyclization and Skeletal Rearrangement
  作者：Hung-Chin Shen、Sitaram Pal、Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0379159

  日期：2003.12.1

  The halo and aryl substituents of the 1,2-disubstituted styryl group of aromatic enynes undergo a 1,2-shift in the aromatization reaction catalyzed by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in toluene (110 degrees C, 6-8 h). The aryl group shifts to the neighboring olefin carbon, and the iodo (or bromo) substituent migrates to the terminal alkyne carbon. The mechanisms of these two migrations have been elucidated

  芳族烯炔的 1,2-二取代苯乙烯基的卤素和芳基取代基在由 TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) 催化的芳构化反应中发生 1,2-位移（110 摄氏度，6-8 度） H）。芳基转移到相邻的烯烃碳，碘（或溴）取代基转移到末端炔碳。同位素标记实验阐明了这两种迁移的机制。这表明 1,2-芳基位移来自钌-亚乙烯基物种的 5-endo-dig 电环化，而 1,2-iodo 位移遵循 6-endo-dig 途径。
• Acid-Promoted Bicyclization of Diaryl Alkynes: Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles with in Situ Generated Diazonium Salt as Nitrogen Source
  作者：Cheng Zhang、Sailan Chang、Shanliang Dong、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01199

  日期：2018.8.17

  excellent yields. The salient features of this reaction include readily available starting materials, good functional group compatibility, mild reaction conditions, no column chromatography, high bond-formation efficiency, and ease in further transformations. Notably, this is the first example for the synthesis of 2H-indazoles with in situ generated diazonium salt as the nitrogen source, and a mechanistic

  已经公开了前所未有的二芳基炔烃的无过渡金属的串联双环化，其以高产率至优异产率提供了对一系列多环2 H-吲唑的流线型通道。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，良好的官能团相容性，温和的反应条件，无柱色谱法，高键形成效率以及易于进一步转化。值得注意的是，这是用原位产生的重氮盐作为氮源合成2 H-吲唑的第一个例子，并讨论了涉及酸促进的串联重氮盐形成/双环化过程的机理。
• Substituent Effect on the Reactions of OsCl₂(PPh₃)₃ with <i>o</i>-Ethynylphenyl Carbonyl Compounds
  作者：Wenqing Ruan、Tilong Yang、Chuan Shi、Wei Bai、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00810

  日期：2020.2.24

  Reactions of OsCl2(PPh3)3 with o-ethynylphenyl-carbonyl compounds o-HC≡CC6H4C(O)R (2, R = H (a) and Et (b)) produced the η3-o-ethynylphenyl-carbonyl complexes OsCl2(PPh3)2η3-(o-HC≡CC6H4C(O)R)} (3). Treatment of OsCl2(PPh3)3 with o-HC≡CC6H4C(O)NEt2 (2c) produced the complex OsCl2(PPh3)2═C═CH-o-C6H4C(O)NEt2)(CH═CC6H4–C(O)NEt2)} (4c), which contains both a vinylidene and a vinyl or isobenzofuranyl carbene

  OSCL的反应2（PPH 3）3与Ô -ethynylphenyl羰基化合物ö -HC≡CC 6 ħ 4 C（O）R（2，R = H（一）和Et（b））中产生的η 3 - ö -ethynylphenyl羰基络合物OSCL 2（PPH 3）2 η 3 - （ø -HC≡CC 6 ħ 4 C（O）R）} ...（3）。用O处理OsCl 2（PPh 3）3-HC≡CC 6 ħ 4 C（O）净2（图2c）中产生的复合物OSCL 2（PPH 3）2 ═C═CH- ö -C 6 ħ 4 C（O）净2）（CH═CC 6 H 4 -C（O）NEt 2）}（4c），它同时包含亚乙烯基和乙烯基或异苯并呋喃基卡宾配体。4c的结构数据表明，该配合物也可以视为金属化的异苯并糠基阳离子。计算研究表明，η 3 - Ø -ethynylphenyl羰基复合物3是动力学上有利的产物，而络合物4c是热力学上有利的产物。