乙基2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸酯 | 78502-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸酯
• 英文名称: 2-Vinyl-4-thiazolcarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-vinylthiazole-4-carboxylate；ethyl 2-ethenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 78502-91-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: AGXYOMCWUABRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  287.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide 、 乙基2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-((3S,5S)-2-((3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)thiazole-4-carboxylate 、 ethyl 2-((3S,5R)-2-((3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)thiazole-4-carboxylate 、 ethyl 2-((3R,5S)-2-((3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)thiazole-4-carboxylate 、 ethyl 2-((3R,5R)-2-((3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙基2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Krieg, Benno; Mittner, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tunable Cysteine-Targeting Electrophilic Heteroaromatic Warheads Induce Ferroptosis
  作者：Endri Karaj、Shaimaa H. Sindi、Nishanth Kuganesan、Lalith Perera、William Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00909

  日期：2022.9.8
• [EN] THIAZOLES AS 11 BETA-HSD1 INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11 BETA-HSD1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007082808A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : , dans laquelle les substituants sont ceux divulgués dans le mémoire descriptif, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent sont utilisables pour le traitement de maladies telles que le diabète sucré de type II ou le syndrome métabolique, par exemple.
• Krieg, Benno; Mittner, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632
  作者：Krieg, Benno、Mittner, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Tubulysins
  作者：Taku Shibue、Toshihiro Hirai、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.201000963

  日期：——

  (S)‐4‐isopropyl‐3‐propionyl‐2‐oxazolidinone with N‐protected phenylalaninal and a subsequent Barton deoxygenation protocol. We accomplished the total syntheses of tubulysins U (1 c) and V (1 d) by using these methodologies, in which the isoxazolidine ring was used as the effective protective group for γ‐amido alcohol functionality. Furthermore, to understand the structure‐activity relationship of tubulysins

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent