(E)-N-(4-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.2
• InChiKey: GZRVSWNJQMLMGU-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-N-(4-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排进行烯酮酰胺化

  摘要：

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02478