2-(3-fluoro-4-bromophenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-bromophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)propanoic acid；2-(4-Bromo-3-fluorophenyl)propanoicacid
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: XQPCSUQAODFLRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-bromophenyl)propionic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)(2'-methylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 sodium perchlorate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((2S)-1-((4-(1-((2-amino-2-oxoethyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-2-fluorophenyl)amino)-3,3-dicyclopropyl-1-oxopropan-2-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL ACETAMIDE BASED IL-17A MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'IL-17A À BASE DE PHÉNYLE ACÉTAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  The disclosure herein provides phenyl acetamide based compounds of Formula (I), (I-a), (II), and pharmaceutical compositions thereof, for the modulation of IL-17A, useful in the treatment of inflammatory conditions such as psoriasis.

  公开号：

  WO2023283453A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-(3-fluoro-4-bromophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过整合的化学酶促合成途径制备光学纯的氟比洛芬

  摘要：

  在手性分子的合成中，在合成途径中并入对映选择性酶促转化通常提供了一种有用的方法。然而，为了用酶促反应代替化学步骤，需要仔细考虑导致该反应的完整合成途径。一种综合的方法，考虑到两种类型的转化的可能性和挑战，可以使化学酶法获得有效合成策略的巨大潜力。我们在这里报告了在化学酶促方法中使用芳基丙二酸酯脱羧酶（AMDase，EC 4.1.1.76）合成对映体纯的氟比洛芬。有趣的是，实际考虑需要将酶促步骤转移到合成途径中比以前预期的更早的位置。目标化合物的R）和（S）对映体具有出色的光学纯度（> 99％ee）。提出的结果强调，当酶适合合成路线时，酶是最有用的，生物催化步骤的优化和合成路线的规划应该是一个综合过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.01.024

文献信息

• 一种氟比洛芬的制备方法
  申请人：北京泰德制药股份有限公司

  公开号：CN112225657A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种氟比洛芬的制备方法，本发明采用将2‑（3‑氟‑4‑溴苯基）丙酸与苯硼酸在碱性条件下，加入水体系溶剂，经过钯碳催化的偶联反应，得到氟比洛芬，本发明所述的方法操作更简单、所制备的氟比洛芬纯度更高，更有利于工业化生产。
• 一种氟比洛芬的合成方法
  申请人：河北美星化工有限公司

  公开号：CN106496016B

  公开（公告）日：2019-07-26

  一种氟比洛芬的合成方法，属于药物合成的技术领域，采用Suzuki偶联反应，将2‑(3‑氟‑4‑溴苯基)丙酸与苯基硼试剂在碱存在的条件下，于有机溶剂中，经过钯催化的Suzuki偶联反应，得到氟比洛芬，其中2‑(3‑氟‑4‑溴苯基)丙酸与苯基硼试剂的摩尔比为1：(0.9‑1.1)。本发明合成方法简单，所得氟比洛芬产率高、纯度高。
• METHODS OF SYNTHESIS AND PURIFICATION BY USE OF A SOLID SUPPORT
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110077393A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Disclosed herein are novel methods of using polymeric adsorbent resin for chemical synthesis and the purification of product therefrom. Also disclosed herein is a novel method of using silica gel for the combination of chemical reaction and chromatography into a single step. The methods disclosed herein increase the efficiency of chemical synthesis processes. Accordingly, the utility of the methods disclosed herein includes the ability to automate chemical synthesis and purification of the resulting products.

  本文披露了使用聚合物吸附树脂进行化学合成和从中纯化产品的新方法。本文还披露了一种使用硅胶将化学反应和色谱结合成单一步骤的新方法。本文所披露的方法提高了化学合成过程的效率。因此，本文所披露的方法的实用性包括自动化化学合成和纯化所得产品的能力。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS BOMBESIN RECEPTOR SUBTYPE-3 MODULATORS
  申请人：Chen David

  公开号：US20120088788A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们可用于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和障碍，例如肥胖症和糖尿病。
• NOVEL BIPHENYL COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3381896A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  A compound or a salt thereof represented by Formula (I). An LSD1 inhibitor containing the compound or a salt thereof as an active ingredient. A pharmaceutical composition containing the compound or salt thereof. An antitumor agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient.

  由式（I）代表的化合物或其盐。以该化合物或其盐为活性成分的 LSD1 抑制剂。含有该化合物或其盐的药物组合物。一种含有该化合物或其盐作为活性成分的抗肿瘤剂。