N-phenacyl-phthalazinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenacyl-phthalazinium bromide
• 英文别名: 2-phenacylphthalazinium bromide；1-Phenyl-2-phthalazin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₆H₁₃N₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: HVWDINYNMQIWSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacyl-phthalazinium bromide 在 三乙胺 、 四苯基环戊二烯酮 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyano-3-benzoylpyrrolo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  在重铬酸钴（II）存在下，邻苯二甲腈N-烷基与烯烃的1，3-偶极环加成反应合成吡咯并[ 2,1 - a ]酞嗪

  摘要：

  我们在此首次描述了通过2-的1,3-偶极环加成反应制得的1-氰基-3-苯甲酰基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪（8）。苯甲酰酞菁溴化物（6a）与丙烯腈（7a）可以用重铬酸四（2-吡啶）吡啶钴（II）（TPCD）进行芳构化，以高收率得到1-氰基-3-苯甲酰基吡咯并[2,1-α]酞嗪（9a） 。此外，一般的和方便的一锅法用于制备吡咯并[2,1-α]酞嗪（9A-P ）通过phthala zinium的1,3-偶极环加成开发Ñ -ylides（6A-C ）与烯烃（7a-g）在TPCD存在下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370524

文献信息

• New Pyrrolo[2,1-a]phthalazine Derivatives by One-Pot Three-Component Synthesis
  作者：Florea Dumitrascu、Miron Caproiu、Florentina Georgescu、Bogdan Draghici、Marcel Popa、Emilian Georgescu

  DOI：10.1055/s-0030-1258035

  日期：2010.10

  The synthesis of the pyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives was performed by an efficient one-pot three-component reaction starting from phthalazine, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical and symmetrical acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane as both reaction medium and HBr scavenger. The structure of the compounds was assigned by IR and NMR spectroscopy.

  吡咯并 [2,1-a] 酞嗪衍生物的合成是通过高效的一锅三组分反应进行的，从酞嗪、2-溴苯乙酮和不对称和对称的炔属偶极体在 1,2-环氧丁烷中作为反应介质和HBr 清除剂。化合物的结构通过红外光谱和核磁共振光谱确定。
• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。