cis-2-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxoazepan-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxoazepan-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: cis-1-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)azepan-2-one；1-[(2S,4S)-2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]azepan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O
• 分子量: 354.879
• InChiKey: DZYGWKJLARPPQS-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到cis-2-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxoazepan-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺和 N-乙烯基内酰胺之间的阳离子自由基氮杂-狄尔斯-阿尔德反应：4-内酰胺-N-基四氢喹啉的简便合成

  摘要：

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942521

文献信息

• Mild and Simple Access to Diverse 4-Amino-substituted 2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 2-Phenylquinolines Based on a Multicomponent Imino Diels–Alder Reaction
  作者：P. Prabhakara Varma、Bailure S. Sherigara、Kittappa M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910903221035

  日期：2010.7.12

  A straightforward synthesis of new 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones/azepan-2-one from N-vinyl caprolactam/N-vinylpyrrolidin-2-one and N-benzylideneaniline via the imino Diels-Alder reaction has been reported for the first time. Antimony(III) chloride has been shown to effectively catalyze imino-Diels-Alder reaction to afford both 2-phenylquinoline and 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin derivatives in excellent yields at ambient temperature. The cis diastereoselectivity to give cis 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines is also highlighted in this reaction.
• Cation Radical Aza-Diels-Alder Reaction between <i>N</i>-Arylimines and <i>N</i>-Vinyllactams: A Facile Synthesis of 4-Lactam-<i>N</i>-yl Tetrahydroquinolines
  作者：Xiaodong Jia、Li Yang、Bing Han、Wei Zhang、Xiaoling Jin、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2006-942521

  日期：2006.9

  Cycloaddition of N-arylimines with N-vinylpyrrolidin-2-one or N-vinylazepan-2-one was efficiently induced by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate producing stereoselectively the corresponding cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)- or cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)tetrahydroquinoline derivative in good yields.

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。