6-(4-nitrophenyl)azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)azulene
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenyl)azulene
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: KEBNKBXJDBFERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴薁 、 1-溴-4-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 六正丁基二锡 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以83%的产率得到6-(4-nitrophenyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  天青石的第一种有机锡试剂的制备和斯蒂勒交叉偶联反应。容易获得聚（azulen-6-基）苯衍生物

  摘要：

  第一种通用的有机金属试剂衍生自 天青石，即，6-（三- Ñ -butylstannyl）薁（1a）及其1,3-二乙氧羰基衍生物（1b），是由Pd（0）催化直接制备的。锡烷基化的与双6- bromoazulenes（三- Ñ -butyltin）。我们展示了该试剂在Stille交叉偶联反应中的实用性芳基， 酰基和a烯基卤化物以良好的收率得到6-芳基-，6-酰基-和双-azulenes。此外，该方法被应用于合成聚（azulen-6-基）苯衍生物。1b与1,4-二-，1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和六溴苯的反应得到1,4-二-，1,3,5-三-， 1,2,4,5-四- ，1,2,4-三-和1,2,3,5-四（薁-6-基）苯衍生物（18，20，22，24和25）。18和22的氧化还原行为通过循环伏安法 （简历），并与之前报告的20和24进行比较。与20的三步还原相反，化合物18表现出可逆的一步两电子减少

  DOI：

  10.1039/b203836f

文献信息

• Preparation and Stille cross-coupling reaction of the first organotin reagents of azulenes. An efficient Pd(0)-catalyzed synthesis of 6-aryl- and biazulenes
  作者：Tetsuo Okujima、Shunji Ito、Noboru Morita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02347-4

  日期：2002.2

  The first versatile organometallic reagents of azulenes, 6-(tri-n-butylstannyl)azulenes, have been prepared by a Pd(0)-catalyzed direct stannylation of 6-bromoazulenes with bis(tri-n-butyltin). We demonstrate herein the utility of the reagents in the Stille cross-coupling reaction with aryl and azulenyl halides to afford 6-aryl- and biazulenes in good yield.

  天青石的第一种通用有机金属试剂，6-（三-正丁基锡烷基）azulenes，是通过Pd（0）催化的6-溴azulenes与双（三正丁基锡）的直接锡烷基化反应制得的。我们在本文中证明了该试剂在与芳基和a烯基卤化物的Stille交叉偶联反应中以高收率提供6-芳基-和联氮苯的效果。