ethyl 5-(azulen-1-yl)-3-fluoropyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 5-(azulen-1-yl)-3-fluoropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-azulen-1-yl-3-fluoro-pyridine-2-carboxylate；ethyl 5-azulen-1-yl-3-fluoropyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₂
• 分子量: 295.313
• InChiKey: IVZDZQFZJLQJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 5-(azulen-1-yl)-3-fluoropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  z唑衍生物的抗逆转录病毒（HIV-1）活性

  摘要：

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.038

文献信息

• The First Preparation of Azulenylzinc Reagents and Their Use in Negishi Cross-Coupling
  作者：Aleksei Bredihhin、Julia Dubovik

  DOI：10.1055/s-0034-1380745

  日期：——

  The preparation of azulenylzinc reagents from the corresponding iodoazulenes is described. The synthetic utility of the obtained reagents is demonstrated by introducing functionalized aryl and sensitive heterocyclic substituents into the azulene moiety through Negishi cross-coupling.
• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。