N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-{[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)benzyl]amino}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-{[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)benzyl]amino}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-[[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)phenyl]methylamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 534.636
• InChiKey: IGVCKDGUJOOUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxychalcone 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-{[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)benzyl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺侧链的还原查耳酮的合成及生物活性

  摘要：

  研究了通过与减少的查尔酮缩合增加脂类溶解性基团，对抗菌素磺胺类药物对疟疾和结核病的生物活性的影响。磺酰胺衍生物（8a – 8d）是通过1,3-二芳基丙烷骨架获得的，该骨架是通过还原相关的查耳酮而制备的，然后通过曼尼希（Mannich）和曼尼希（Mannich）交换反应添加磺酰胺部分。ClogP值表明，8a – 8d以及中间还原的查耳酮和N-烷基化还原的查耳酮（5a – 7a）的亲脂性远高于磺酰胺类药物（1a – 1c））。N-烷基化的还原查耳酮衍生物6和7表现出最高的抗疟疾（恶性疟原虫（NF54株））活性。即使有些ClogP值较高，磺酰胺基团的加入也会减弱活性，而1a – 1c则没有活性。还原的查耳酮5a和5对结核分枝杆菌（H37Rv株）表现出有效的生长抑制作用，但磺酰胺衍生物8a和8d对结核分枝杆菌无活性或微不足道的活性（分别为0和14％）。，尽管ClogP值较高。因此，预期的ClogP

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00570