2-isopropyl-5-(4-methylphenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-(4-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VGNVFSJBPUCGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 对甲基苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 1-methyl-3-(4'-iodobenzyl)imidazolium phosphoruspentafluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.5h， 以41%的产率得到2-isopropyl-5-(4-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化的一锅法从烷基芳基酮与m CPBA一锅法制备2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  2,4,5-三取代的恶唑类可以在中等的收率由烷基芳基酮，iodoarene的反应容易地制备，中号氯过苯甲酸，并在乙腈，丙腈，丁腈三氟甲磺酸，和异丁腈，分别。在这里，反应性芳基碘鎓I（III）物种是通过碘芳烃与m的反应原位形成的CPBA和三氟甲磺酸与形成的芳基碘鎓I（III）物种与烷基芳基酮反应形成β-酮基芳基碘鎓物种。这又与腈反应形成相应的恶唑。碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要一当量的碘芳烃，因为必须在与烷基芳基酮反应之前形成一当量的反应性芳基碘鎓I（III）。然后，通过将离子液体基团引入碘代芳烃中，形成离子液体负载的碘代芳烃，可简化恶唑的分离过程。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用NaHCO 3水溶液洗涤反应混合物。，除去乙酸乙酯并用醚萃取残留物可提供中等纯度的恶唑，残留的离子液体负载的碘芳烃可在同一反应中重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.003

文献信息

• Iodoarene-mediated one-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with oxone in nitriles
  作者：Yoshihide Ishiwata、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.109

  日期：2009.12

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to generate β-keto iodonium species. Then, β-keto iodonium species reacts with nitrile to produce the corresponding oxazole. In principle, iodoarene works as a catalyst. However, 1 equiv of iodoarene is required because 1 equiv of reactive aryliodonium I(III) species must be formed before the reaction with alkyl aryl ketone.

  烷基芳基酮与过硫酸氢钾反应®和在iodoarene在乙腈，丙腈，丁腈，异丁腈和存在三氟甲磺酸，直接提供相应的2,5-二取代的和分别2,4,5-三取代的恶唑，在温和产量。在此，形成在原位反应芳基碘鎓I（III）物质通过iodoarene与过硫酸氢钾反应®和三氟甲磺酸，形成的芳基碘鎓I（III）与烷基芳基酮反应生成β-酮碘鎓。然后，β-酮碘鎓物质与腈反应生成相应的恶唑。原则上，碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要1当量的碘芳烃，因为在与烷基芳基酮反应之前必须形成1当量的反应性芳基碘鎓I（III）物质。
• Direct Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles through an Iodine-Catalyzed Decarboxylative Domino Reaction
  作者：Wei Xu、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/jo400753n

  日期：2013.6.21

  An efficient iodine-catalyzed synthesis of highly substituted oxazoles is presented. Starting from readily available aryl methyl ketones, β-keto esters, or styrenes, in combination with α-amino acids as amine-containing coupling partners, the corresponding 2-alkyl-5-aryl- substituted oxazoles were obtained in up to 80% yield via a decarboxylative domino reaction.

  提出了一种高效的碘催化的高度取代的恶唑合成方法。从容易获得的芳基甲基酮，β-酮酸酯或苯乙烯与α-氨基酸（作为含胺的偶联伙伴）结合开始，可以以高达80％的收率获得相应的2-烷基-5-芳基取代的恶唑通过脱羧多米诺反应。
• Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20080070895A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了式子I的化合物：其中X是5-成员的杂环芳基环，R如此定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。
• A novel and direct synthesis of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10362-8

  日期：1997.12

  A direct and efficient method for the preparation of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles was realized by reaction of aromatic alpha-methyl ketones with various aliphatic nitriles in the presence of Tl(OTf)(3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sulphamides for Treatment of Cancer
  申请人：Lewis Huw David

  公开号：US20090197904A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Bridged bicyclic sulphamides of formula (I) are disclosed for treatment of cancer.