2-isopropyl-5-(4-methylphenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-(4-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VGNVFSJBPUCGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 对甲基苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 1-methyl-3-(4'-iodobenzyl)imidazolium phosphoruspentafluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.5h， 以41%的产率得到2-isopropyl-5-(4-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化的一锅法从烷基芳基酮与m CPBA一锅法制备2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  2,4,5-三取代的恶唑类可以在中等的收率由烷基芳基酮，iodoarene的反应容易地制备，中号氯过苯甲酸，并在乙腈，丙腈，丁腈三氟甲磺酸，和异丁腈，分别。在这里，反应性芳基碘鎓I（III）物种是通过碘芳烃与m的反应原位形成的CPBA和三氟甲磺酸与形成的芳基碘鎓I（III）物种与烷基芳基酮反应形成β-酮基芳基碘鎓物种。这又与腈反应形成相应的恶唑。碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要一当量的碘芳烃，因为必须在与烷基芳基酮反应之前形成一当量的反应性芳基碘鎓I（III）。然后，通过将离子液体基团引入碘代芳烃中，形成离子液体负载的碘代芳烃，可简化恶唑的分离过程。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用NaHCO 3水溶液洗涤反应混合物。，除去乙酸乙酯并用醚萃取残留物可提供中等纯度的恶唑，残留的离子液体负载的碘芳烃可在同一反应中重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.003

文献信息

• Iodoarene-catalyzed one-pot preparation of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with mCPBA in nitriles
  作者：Yuhta Kawano、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.003

  日期：2009.8

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to form β-keto aryliodonium species. This in turn, reacts with nitrile to form the corresponding oxazole. Iodoarene works as a catalyst. However, one equivalent of iodoarene is required because one equivalent of reactive aryliodonium I(III) species must be formed prior to the reaction with alkyl aryl ketone. Then, by introducing an ionic liquid

  2,4,5-三取代的恶唑类可以在中等的收率由烷基芳基酮，iodoarene的反应容易地制备，中号氯过苯甲酸，并在乙腈，丙腈，丁腈三氟甲磺酸，和异丁腈，分别。在这里，反应性芳基碘鎓I（III）物种是通过碘芳烃与m的反应原位形成的CPBA和三氟甲磺酸与形成的芳基碘鎓I（III）物种与烷基芳基酮反应形成β-酮基芳基碘鎓物种。这又与腈反应形成相应的恶唑。碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要一当量的碘芳烃，因为必须在与烷基芳基酮反应之前形成一当量的反应性芳基碘鎓I（III）。然后，通过将离子液体基团引入碘代芳烃中，形成离子液体负载的碘代芳烃，可简化恶唑的分离过程。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用NaHCO 3水溶液洗涤反应混合物。，除去乙酸乙酯并用醚萃取残留物可提供中等纯度的恶唑，残留的离子液体负载的碘芳烃可在同一反应中重复使用。
• Direct Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles through an Iodine-Catalyzed Decarboxylative Domino Reaction
  作者：Wei Xu、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/jo400753n

  日期：2013.6.21

  An efficient iodine-catalyzed synthesis of highly substituted oxazoles is presented. Starting from readily available aryl methyl ketones, β-keto esters, or styrenes, in combination with α-amino acids as amine-containing coupling partners, the corresponding 2-alkyl-5-aryl- substituted oxazoles were obtained in up to 80% yield via a decarboxylative domino reaction.

  提出了一种高效的碘催化的高度取代的恶唑合成方法。从容易获得的芳基甲基酮，β-酮酸酯或苯乙烯与α-氨基酸（作为含胺的偶联伙伴）结合开始，可以以高达80％的收率获得相应的2-烷基-5-芳基取代的恶唑通过脱羧多米诺反应。
• Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20080070895A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了式子I的化合物：其中X是5-成员的杂环芳基环，R如此定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。
• A novel and direct synthesis of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10362-8

  日期：1997.12

  A direct and efficient method for the preparation of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles was realized by reaction of aromatic alpha-methyl ketones with various aliphatic nitriles in the presence of Tl(OTf)(3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sulphamides for Treatment of Cancer
  申请人：Lewis Huw David

  公开号：US20090197904A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Bridged bicyclic sulphamides of formula (I) are disclosed for treatment of cancer.