heptadec-4-ynal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptadec-4-ynal
• 英文别名: Heptadec-4-ynal
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: RIZPPAHRVRUFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadec-4-ynal 在 1,3-bis(1-adamantyl)benzimidazoliumchloride, 1,3-dicyclohexylbenzimidazolium chloride 、 喹啉 、 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 chatenaytrienin-3
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling

  摘要：

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。

  DOI：

  10.1055/a-1828-5837
• 作为产物：
  描述：

  heptadec-4-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 heptadec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling

  摘要：

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。

  DOI：

  10.1055/a-1828-5837

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Chatenaytrienin-2
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01952

  日期：2019.9.20

  efficient seven-step, protecting-group-free first total synthesis of chatenaytrienin-2 based on ring-closing metathesis and C(sp)–C(sp3) Sonogashira coupling with a 36.5% overall yield has been described. The ready availability of starting materials and key Wittig olefination, ring-closing metathesis, Lindlar reduction, and C(sp)–C(sp3) coupling makes this strategy applicable for the synthesis of various unbranched

  已经描述了基于闭环复分解和C（sp）–C（sp 3）Sonogashira偶联的高效七步，无保护基团首次合成chatenaytrienin-2，总产率为36.5％。起始材料和关键的维蒂希烯化反应，闭环易位，Lindlar还原和C（sp）–C（sp 3）偶联的现成可用性使该策略适用于合成各种具有1,5， 9，n-（Z）-构型的双键。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to acrolein
  作者：Haining Wang、Zoë Hearne、Thomas Knauber、Maria Dalko、Julien Hitce、Xavier Marat、Magali Moreau、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.087

  日期：2015.9

  A Pd(OAc)(2)-PMe3 catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to acrolein has been developed with an environmentally conscious methodology on water. The reaction conditions were optimized to favor 1,4-addition over acrolein polymerization. The scope of the reaction was explored as well as its performance in acetone. A wide variety of 4-alkynals were obtained in moderate to good yields, thus showing the versatility of this reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling
  作者：Rodney A. Fernandes、Naveen Chandra

  DOI：10.1055/a-1828-5837

  日期：2022.9

  Concise and efficient protecting-group-free total syntheses of chatenaytrienins-1, -3, -4 and muridienins-1–4 have been achieved. The key steps involve ring-closing metathesis (RCM) and C(sp)–C(sp3)-Sonogashira coupling. This work reports the first total syntheses of chatenaytrienin-3 and muridienins-1–4 in seven linear steps and high overall yields.

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。