N6-(5-nitrothien-2-yl)methoxycarbonyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(5-nitrothien-2-yl)methoxycarbonyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine
• 英文别名: (5-nitrothiophen-2-yl)methyl N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₈S
• 分子量: 452.404
• InChiKey: ODMMGDYJYWUUAX-UPSWMWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(5-nitrothien-2-yl)methoxycarbonyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。

  公开号：

  WO2006032921A1
• 作为产物：
  描述：

  chloroformate EE 、 阿糖腺苷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到N6-(5-nitrothien-2-yl)methoxycarbonyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。

  公开号：

  WO2006032921A1

文献信息

• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。