3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propenal
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-propylene aldehyde；3-(3,4-dimethylphenyl)acrylaldehyde；3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CHQWEULTIOCNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propenal 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 磷酸二苯酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (6S,6aR,6bS,9aR,10aS)-6-(3,4-dimethylphenyl)-9a-phenyl-5-tosyl-6,6a,6b,7,10,10a-hexahydro-5H-furo[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-c]quinolin-8(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过三重反应序列通过不对称有机/光氧化还原催化一锅对映体选择性的多环四氢喹啉骨架。

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅三反应策略，该方法通过aza-Michael / Michael / Wittig / ketyl自由基加成/酯化过程对具有多个连续手性中心的多环骨架进行不对称构建。从容易获得的起始原料中顺利获得了多种多环四氢喹啉衍生物，并在温和条件下获得了良好的结果（产率高达80％，dr> 20：1，ee≥99％）。在这种转化中，五个化学键和五个连续的手性中心相继形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00712
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-4-(1-propenyl)benzol 在 叔丁基过氧化氢 、 Ru(TPTTP)Cl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Evolution of physical and photocatalytic properties of new Zn(II) and Ru(II) complexes

  摘要：

  Synthesis of Zn(II) and Ru(II) complexes were reported by using N-4-macrocyclic Schiff base ligands under solvothermal conditions. The newly synthesized Zn(II) and Ru(II) complexes have been characterized by various physico-chemical techniques such as elemental analysis, molar conductance, HRMS, TGA, FESEM, UV-Vis, FT-IR, H-1 NMR, and cyclic voltammetry. By using molar conductance studies, the complexes are formulated as [Zn(TPTTP)]Cl-2 and [Ru(TPTTP)Cl-2]. C-H bond activation of an sp a group of methylstyrenes (converted into cinnamaldehydes) and C-H bond activation of the sp(2) bond of polycyclic aromatic hydrocarbons through photooxidation was examined in the presence of Zn(II) and Ru(II) complexes. Reusable activity studies and photostability of catalyst are investigated by using UV-Vis spectra. Based on the results, higher catalytic activity of [Ru(TPTTP)Cl-2] complex than [Zn(TPTTP)]Cl-2 complex in both C-H bond activation and photooxidation of aromatic hydrocarbons has been reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.05.065

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• 一种多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108358834A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该多取代吡啶衍生物具有如下所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5均选自氢原子、卤素原子、烷基、取代芳基、酰基、氨基、硝基或烷氧基中的任意一种，另外本发明还公开了该多取代吡啶衍生物的制备方法包括以α,β‑不饱和羰基化合物和丙炔胺盐酸盐为原料加入溶剂氯苯(PhCl)中，再依次加入1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)、硫酸镁(MgSO4)、充分反应得多取代吡啶衍生物。该反应操作简单，对环境友好，制备成本低，反应条件适用性强，应用广泛，具有较强的工业化应用前景。
• Access to dihydropyridinones and spirooxindoles: application of N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] annulation of enals and oxindole-derived enals with 2-aminoacrylates
  作者：Liang-Liang Zhao、Xing-Shuo Li、Li-Li Cao、Rui Zhang、Xiao-Qian Shi、Jing Qi

  DOI：10.1039/c7cc02753b

  日期：——

  A strategy for the NHC-catalyzed synthesis of dihydropyridinones and spirooxindoles has been developed via [3+3] annulation reactions of enals or isatin-derived enals with 2-aminoacrylates under oxidative conditions. In this efficient strategy, the 2-aminoacrylates served as nucleophiles. Modifying the standard base switched the carbon–carbon double bond formation from 5,6-positions to 3,4-positions

  已经通过在氧化条件下烯类或靛红衍生的烯类与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 3]环化反应，开发了一种NHC催化的二氢吡啶并酮和螺硫醇合成方法。在这种有效策略中，2-氨基丙烯酸酯用作亲核试剂。修改标准碱可以将碳-碳双键的形成从5,6-位置切换到3,4-位置，分别生成5,6-二氢吡啶酮和3,4-二氢吡啶酮。同时，还以良好至极好的收率合成了各种螺氧杂吲哚衍生物。
• Ni-Catalyzed Defluorination for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoro-1,3-dienes and Their [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Minqi Zhou、Jian Zhang、Xing-Guo Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03841

  日期：2019.2.1

  allyl/propargyl carbonates using bis(pinacolato)diboron (B2pin2) as a reactant is described. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions, providing conjugated gem-difluoroalkenes in moderate to good yields. Applications of the resulting 1,1-difluoro-1,3-dienes by [4 + 2] cycloaddition reactions with maleimide led to cyclic fluorinated products efficiently.

  描述了使用双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）作为反应物的镍催化的α-三氟甲基化的烯丙基/炔丙基碳酸酯的脱氟。该反应在相对温和的反应条件下进行，以中等至良好的产率提供了共轭的宝石-二氟烯烃。通过与马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应应用所得的1,1-二氟-1,3-二烯，可有效产生环状氟化产物。
• Highly Enantioselective Construction of Hajos–Wiechert Ketone Skeletons via an Organocatalytic Vinylogous Michael/Stetter Relay Sequence
  作者：Zhi-Long Jia、Yao Wang、Chuan-Gang Zhao、Xiao-Hai Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00767

  日期：2017.4.21

  A highly enantioselective supramolecular iminium-catalyzed vinylogous Michael addition/Stetter relay sequence has been developed. This transformation provided a series of Hajos–Wiechert-type fused bicyclic diones with three continuous stereogenic centers in good yields with excellent enantioselectivities. The obtained products can be easily transformed into other structures with potential synthetic

  已经开发了高度对映选择性的超分子亚胺催化的乙烯基Michael加成/ Stetter中继序列。这种转化提供了一系列具有三个连续立体生成中心的Hajos–Wiechert型稠合双环二酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。所获得的产物可以容易地转化成具有潜在合成价值的其他结构。