N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-1,3-diphenylprop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-1,3-diphenylprop-1-yne
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；1,3-diphenyl-N-tosylprop-2-yn-1-amine；N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: KJBFPIDNUUQDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-1,3-diphenylprop-1-yne 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 4,6-diphenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and N-Iodosuccinimide-Induced Electrophilic Iodocyclization of 3-Aza-1,5-enynes To Synthesize 1,2-Dihydropyridines and 3-Iodo-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  Metal-free cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of readily available 3-aza-1,5-enynes have been developed. The reactions selectively give 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines involving an aza-Claisen rearrangement and a 6p-electrocyclization step. Furthermore, the reaction could be carried out in 10 g scale for the synthesis of 1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1021/jo400387b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 对甲苯磺酰胺 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-1,3-diphenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔基借用：通过 C(sp3)–C(sp) 键裂解银催化的仲炔丙醇胺化

  摘要：

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00297

文献信息

• Heteropoly Acid-catalyzed Direct Substitution of 2-Propynyl Alcohols with Sulfonamides
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、B. Bala. M. Krishna、G. G. K. S. Narayana Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.1472

  日期：2007.12.5

  Direct substitution of the hydroxy group in 2-propynyl alcohols with sulfonamides has been achieved using 5 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction cond...

  在温和的反应条件下，使用 5 mol% 的磷钼酸负载在硅胶 (PMA/SiO2) 上，用磺酰胺直接取代了 2-丙炔醇中的羟基。
• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• Electro-oxidative Intermolecular Allylic C(sp³)–H Aminations
  作者：Yulei Wang、Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00682

  日期：2021.11.19

  The oxidative intermolecular nitrogenation of C(sp3)–H bonds represents one of the most straightforward strategies to construct nitrogen-containing molecules. However, a sacrificial chemical oxidant is generally required. Herein, we describe electrochemical oxidative intermolecular allylic C(sp3)–H aminations in an undivided cell by electric current. The cross-dehydrogenative amination proceeded efficiently

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。
• Gold-Catalyzed Regiospecific Hydration of <i>N</i>-Tosyl Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00549

  日期：2018.9.10

  A gold-catalyzed regiospecific hydration of N-tosyl propargylic amines has been developed. In the presence of a catalytic amount of the gold catalyst NaAuCl4·2H2O, both alkyl and aryl-substituted N-tosyl propargylic amines were smoothly converted into the corresponding β-amino ketones with excellent regioselectivities and high yields (up to 85%). Further transformations of the obtained β-amino ketones

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。