N-[3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: RHRQBZMEGULJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines

  摘要：

  A CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines 2Aa-Be to P-amino carbonyl compounds 3Aa-Be and 4Aa-Be in different ratios is described. This facile strategy was also used to synthesize racemic fluoxetine (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.039

文献信息

• Fe(OTf) 3 -catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement/intermolecular hydroamination of 3-aryl propargyl alcohols for the synthesis of acyclic β-Aminoketones
  作者：Ruiheng Tao、Yan Yin、Yongbin Duan、Yuxing Sun、Yue Sun、Fengkai Cheng、Jinpeng Pan、Cheng Lu、Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.030

  日期：2017.3

  Fe(OTf)3-catalyzed synthesis of acyclic β-aminoketones from 3-aryl propargyl alcohols and nitrogen nucleophiles were investigated. Results showed that propargyl alcohols without bulky groups α to the hydroxyl group underwent the transformation smoothly. Sulphonamides exhibited the higher reactivity than amides as the nitrogen nucleophiles and the transformation of acyclic β-aminoketones were finished

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。