4-(7-acetoxy-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(7-acetoxy-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: KWNOJORJMMFLKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-acetoxy-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  柚皮素合成黄腐酚和黄腐酚-d3

  摘要：

  报道了从容易获得的柚皮素中六步合成黄腐酚 ( 1a ) 及其 d 3 -衍生物 ( 1b )。通过 Mitsunobu 反应引入异戊二烯侧链，随后铕催化的 Claisen 重排和碱基介导的色原酮打开得到 α,β-共轭酮系统。化合物1b用作两种波兰啤酒中1a的稳定同位素稀释测定的内标。

  DOI：

  10.1039/d1ra05443k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxochroman-7-yl acetate 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(7-acetoxy-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  柚皮素合成黄腐酚和黄腐酚-d3

  摘要：

  报道了从容易获得的柚皮素中六步合成黄腐酚 ( 1a ) 及其 d 3 -衍生物 ( 1b )。通过 Mitsunobu 反应引入异戊二烯侧链，随后铕催化的 Claisen 重排和碱基介导的色原酮打开得到 α,β-共轭酮系统。化合物1b用作两种波兰啤酒中1a的稳定同位素稀释测定的内标。

  DOI：

  10.1039/d1ra05443k

文献信息

• Synthesis of xanthohumol and xanthohumol-d₃ from naringenin
  作者：Joanna Andrusiak、Kinga Mylkie、Małgorzata Wysocka、Jacek Ścianowski、Andrzej Wolan、Marcin Budny

  DOI：10.1039/d1ra05443k

  日期：——

  six-step synthesis of xanthohumol (1a) and its d3-derivative (1b) from easily accessible naringenin is reported. The prenyl side chain was introduced by Mitsunobu reaction followed by the europium-catalyzed Claisen rearrangement and base-mediated opening of chromanone gave access to an α,β-conjugated ketone system. Compound 1b was used as an internal standard in stable isotope dilution assays of 1a in

  报道了从容易获得的柚皮素中六步合成黄腐酚 ( 1a ) 及其 d 3 -衍生物 ( 1b )。通过 Mitsunobu 反应引入异戊二烯侧链，随后铕催化的 Claisen 重排和碱基介导的色原酮打开得到 α,β-共轭酮系统。化合物1b用作两种波兰啤酒中1a的稳定同位素稀释测定的内标。