deoxyartemisitene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: deoxyartemisitene
• 英文别名: deoxyartemistene；(3aS,3a1R,6R,6aS,9S,10aR)-6,9-dimethyl-3-methyleneoctahydro-10aH-3a1,9-epoxyoxepino[4,3,2-ij]isochromen-2(3H)-one；(1S,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-9-methylidene-11,14,15-trioxatetracyclo[10.2.1.04,13.08,13]pentadecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DUQONUJDFSRMQE-KPHNHPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 、 deoxyartemisitene 在 (S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2R,3S,3a'S,3a1'R,5R,6'R,6a'S,9'S,10a'S)-2-(4-chlorophenyl)-6',9'-dimethyl-2'-oxooctahydro-2'H,10a'H-spiro[pyrrolidine-3,3'-[3a1,9]epoxyoxepino[4,3,2-iJ]isochromene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟天然产物设计与正式天然产物环畸变的结合产生了立体化学和生物多样性的拟倍半萜生物碱

  摘要：

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型

  DOI：

  10.1002/anie.202106654
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 deoxyartemisitene
  参考文献：
  名称：

  拟天然产物设计与正式天然产物环畸变的结合产生了立体化学和生物多样性的拟倍半萜生物碱

  摘要：

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型

  DOI：

  10.1002/anie.202106654

文献信息

• 异噁唑琳和异噁唑烷取代的青蒿素衍生物、其 制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106146537B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了一种含异噁唑琳和异噁唑烷取代的青蒿素衍生物、其制备方法及应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物。其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明化合物具有肿瘤细胞增殖抑制活性，且可以用于制备肿瘤细胞增殖相关的疾病。
• Deoxyartemisinin Derivatives from Photooxygenation of Anhydrodeoxydihydroartemisinin and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Ahmed M. Galal、Samir A. Ross、Mahmoud A. ElSohly、Hala N. ElSohly、Farouk S. El-Feraly、Mohamed S. Ahmed、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/np0104065

  日期：2002.2.1

  Photooxygenation of anhydrodeoxydihydroartemisinin (4) followed by chromatographic separation of the reaction mixture yielded the new compounds alpha- (5) and beta-hydroperoxydeoxyartemisitene (8) and the formate ester 7, together with two previously reported compounds, 6 and 9. Reduction of 5 using polymer-bound triphenylphosphine afforded the new compound dihydrodeoxyartemisitene (10). Treatment of 10 with a catalytic amount of BF3-OEt2 yielded the C-2-symmetrical dimer bis(dihydrodeoxyartemisitene) ether (11) and two new compounds, dihydrodeoxyartemisitene methyl ether (12) and the dimer 13, as minor products. Dehydroacetoxylation of 5 using acetic anhydride in pyridine afforded deoxyartemisitene (14). The identities of the new compounds (5, 7, 8, 10-14) were deduced from their spectral data and by chemical derivatization. The stereochemistry of dimer 11 was defined on the basis of X-ray crystallographic analysis. All compounds were evaluated in vitro in the National Cancer Institute drug-screening program consisting of 60 human cancer, cell lines derived from nine different tissues. Of the compounds tested, deoxyartemisitene (14) demonstrated significant cytotoxicity against a number of human cancer cell lines.
• Novel spirobicyclic artemisinin analogues (artemalogues): Synthesis and antitumor activities
  作者：Gang Liu、Shanshan Song、Shiqi Shu、Zehong Miao、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.035

  日期：2015.10

  The sesquiterpene lactone framework of artemisinin was used as a drug repositioning prototype for the development of novel antitumor drugs. Several series of novel artemisinin analogues (artemalogues) were designed and synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition of artemisitene with nitrile oxides or nitrones. The isoxazolidine-containing spirobicyclic artemalogue 11b turns out to be the most potent with low micromolar IC50 values against all three tumor cells, which were at least 4- to 14-fold more potent than the parent artemisinin. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Combination of Pseudo‐Natural Product Design and Formal Natural Product Ring Distortion Yields Stereochemically and Biologically Diverse Pseudo‐Sesquiterpenoid Alkaloids
  作者：Jie Liu、Jana Flegel、Felix Otte、Axel Pahl、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202106654

  日期：2021.9.20

  both chemically and biologically diverse, and their biological performance distinctly depends on both the structure of the sesquiterpene lactone-derived scaffolds and the stereochemistry of the pyrrolidine fragment. Biological investigation of the compound collection led to the discovery of a novel chemotype inhibiting Hedgehog-dependent osteoblast differentiation

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型