(S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine | 607389-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
• 英文别名: Iron(2+) 1-[(1S)-1-aminoethyl]-2-(diphenylphosphanyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ide cyclopenta-2,4-dien-1-ide (1/1/1)；cyclopenta-1,3-diene;(1S)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethanamine;iron(2+)
• CAS: 607389-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₄FeNP
• 分子量: 413.282
• InChiKey: YTXJBUZKFCXUMF-CKUXDGONSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253℃ (dichloromethane ligroine )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (Rp)-1-[(1S)-(1-氨基乙基)]-2-(二苯基膦)二茂铁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(Rp)-1-(1S)-[(2-Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (Rp)-1-(1S)-[(2-Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanamine
别名
: C24H24FeNP
分子式
: 413.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
恶臭 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 131 - 135 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. ((Rp)-1-[(1S)-(1-Aminoethyl)]-2-
(diphenylphosphino)ferrocene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(R)-1-((S)-2-diphenylphosphino)ferrocenylethylammonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING A METAL CATALYST

  摘要：

  本公开涉及一种制备金属催化剂的方法，该方法包括至少一种通过至少一个磷（P）原子和至少一个氮（N）原子配位到金属的配体，所述方法包括在碱的存在下，将金属前体配合物与氨基膦、二氨基膦、氨基双膦或二氨基双膦的酸和盐反应。

  公开号：

  US20120046479A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)-ferrocenyl]ethylamine 在 乙酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为试剂：
  描述：

  山道年 在 (S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 双氧水 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (2'R,3S,3aS,5aS,5'R,9bS)-2'-(m-tolyl)-5a,9-dimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydro-2H-spiro[naphtho[1,2-b]furan-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟天然产物设计与正式天然产物环畸变的结合产生了立体化学和生物多样性的拟倍半萜生物碱

  摘要：

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型

  DOI：

  10.1002/anie.202106654

文献信息

• Iridium Catalysts with f-Amphox Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones
  作者：Weilong Wu、Shaodong Liu、Meng Duan、Xuefeng Tan、Caiyou Chen、Yun Xie、Yu Lan、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01290

  日期：2016.6.17

  ferrocene aminophosphoxazoline ligands (f-amphox) have been successfully developed and used in iridium-catalytic asymmetric hydrogenation of simple ketones to afford corresponding enantiomerically enriched alcohols under mild conditions with superb activities and excellent enantioselectivities (up to 1 000 000 TON, almost all products up to >99% ee, full conversion). The resulting chiral alcohols and their

  已经成功开发了一系列模块化且富电子的三齿二茂铁氨基磷恶唑啉配体（f-amphox），并用于铱在铱催化的不对称加氢中进行简单的酮加氢，以在温和的条件下提供相应的对映异构体富集的醇，具有出色的活性和出色的对映选择性（最高1 000 000 TON，几乎所有产品的ee都> 99％，完全转换）。所得的手性醇及其衍生物是药物中的重要中间体。
• Manganese-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Huacui Hou、Xiao Yi、Feifei Wu、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690783

  日期：2020.2

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable ‘side arm’ groups have been established, enabling the inexpensive base-promoted asymmetric hydrogenation of simple ketones with outstanding activities (up to 8200 TON) and good enantioselectivities (up to 88.5% ee). This protocol features wide substrate scope and functional group tolerance, thereby

  已经建立了一系列含有咪唑基手性 PNN 三齿配体和可控“侧臂”基团的 Mn(I) 催化剂，使具有出色活性（高达 8200 TON）和良好对映选择性的简单酮的廉价碱促进不对称氢化成为可能（高达 88.5% ee）。该协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，从而可以轻松获得克唑替尼的关键中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Benzhydrols via Manganese Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Huacui Hou、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Xiao Yi、Ze Wang、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01056

  日期：2019.6.7

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable “side arm” groups have been established, enabling the asymmetrical hydrogenation of unsymmetrical benzophenones with outstanding activity (up to 13 000 TON) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol uses K2CO3 as an industrially desirable base and features a wide substrate scope

  已经建立了一系列含有咪唑基手性PNN三齿配体和可控“侧臂”基团的Mn（I）催化剂，能够使不对称二苯甲酮进行不对称氢化，具有出色的活性（高达13000吨）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。该协议使用K 2 CO 3作为工业上可取的碱，并且具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，催化剂中的亚胺基对于获得高活性和良好的对映选择性至关重要。
• 一种含面手性二茂铁的PNO配体及其应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN112961194A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开一种含面手性二茂铁的PNO配体及其应用，为如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所述的含面手性二茂铁和酚的PNO配体；或如通式(Ⅲ)或(Ⅳ)所述的含面手性二茂铁和芳基磷酸的PNO配体；或如通式(Ⅴ)或(Ⅵ)所述的含面手性二茂铁和碳手性酚的PNO配体。本发明提供三齿PNO配体以及其与过渡金属盐或者过渡金属配合物络合的过程；简单易得的水杨醛及其衍生物的引入使该配体具有双官能团化作用，同时该催化剂中‑OH具有更强酸性，有利于与极性双键中N/O结合。因此，此催化剂的双官能团化作用，可以大大提高催化剂与底物之间的相互作用，从而使反应能获得更高的催化活性和立体选择性。
• A Highly Active Manganese Catalyst for Enantioselective Ketone and Ester Hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Gavin J. Harkness、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201702406

  日期：2017.5.15

  A new hydrogenation catalyst based on a manganese complex of a chiral P,N,N ligand has been found to be especially active for the hydrogenation of esters down to 0.1 mol % catalyst loading, and gives up to 97 % ee in the hydrogenation of pro‐chiral deactivated ketones at 30–50 °C.

  已发现一种新的基于手性P，N，N配体的锰配合物的加氢催化剂对于酯加氢至低至0.1摩尔％的催化剂负载特别有效，并且在加氢脱氢反应中可产生高达97％ee在30–50°C下手性失活的酮。