N,N'-di(2-succinic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2-succinic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 2-[18-(1,2-Dicarboxyethyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]butanedioic acid；2-[18-(1,2-dicarboxyethyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]butanedioic acid
• 化学式: C₃₂H₁₈N₂O₁₂
• 分子量: 622.501
• InChiKey: DOOJXBRNANUWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  223.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2-succinic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 、 双十八烷基二甲基溴化铵 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.7%的产率得到N-N'-bis-(DL-aspartic aciddimethyldioctadecylammonium)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylicdiimide
  参考文献：
  名称：

  per二酰亚胺的离子自组装衍生物：合成，聚集结构和分子堆积行为

  摘要：

  通过离子自组装（ISA）方法制备了一种新型的per二酰亚胺材料。然后通过结合不同的实验技术，例如差示扫描量热法，一维和二维X射线衍射，UV / Vis吸收光谱和傅里叶变换红外光谱，阐明了配合物的相行为和聚集结构。实验结果表明，ISA复合物具有多个热诱导相结构，这些结构对外围链运动敏感。在室温下，它可以自组装成单斜晶体结构，尺寸为a  = 4.10 nm，b  = 3.70 nm，c  = 0.34 nm，α  =  β  = 90°，γ = 98.94°。在加热过程中，络合物进入六方柱状液晶相，然后发展为另一单斜液晶相。值得注意的是，该复合物可以通过简单剪切很好地排列，这在UV / Vis吸收光谱中显示出各向异性。这种特性与超分子结构相结合，使得该复合物成为用于偏振光电子器件的有前途的材料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 DL-天门冬氨酸 在 咪唑 作用下， 以88 %的产率得到N,N'-di(2-succinic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  从苝四甲酸二酐合成苝双酰亚胺的简单方案

  摘要：

  苝双酰亚胺是极具吸引力的多环芳烃，因为它们的光稳定性与独特和特征性的光化学性质相关。尽管大多数这些化合物具有疏水性，但它们已广泛用于分析目的。环取代模式在微调控制溶解度和聚集的物理化学性质方面发挥着重要作用。在这项工作中，通过苝四甲酸二酐与α-氨基酸或脂肪族和芳香族伯胺的反应制备了一系列苝双酰亚胺。这些分子通过简单的合成方案以良好的收率获得，该合成方案基于使用咪唑作为绿色溶剂，并且避免了复杂的纯化方法的需要，这是未来应用的主要优势。还可以进行环外取代基的官能化，并通过马来酰亚胺和蒽醌部分的并入来举例说明。

  DOI：

  10.1039/d4ra01576b

文献信息

• Supramolecular electron donor–acceptor complexes formed by perylene diimide derivative and conjugated phenazines
  作者：Yunyan Gao、Huizhen Li、Shiwei Yin、Guixia Liu、Lu Cao、Yi Li、Xuesong Wang、Zhize Ou、Xin Wang

  DOI：10.1039/c4nj01083c

  日期：——

  phenazine derivatives may bind to aspartic acid modified perylene diimide (PASP) with moderate apparent association constant Ka (2.94 × 104 to 1.30 × 106 M−1). Solvent polarity, electron accepting ability and the phenazine derivative substituents all have an important effect on the binding strength of the PASP–phenazine complex. Photoinduced electron transfer from PASP to phenazine derivatives is confirmed

  通过二吡啶并[3，2- a：2'，3' - c ] -7-氮杂吩嗪和二苯并[ a，c ] -7-氮杂吩嗪的甲基化合成了新型电子受体。吸收和荧光滴定实验结果表明，这些吩嗪衍生物可以结合具有中等表观缔合常数K a（2.94×10 4至1.30×10 6 M -1的天冬氨酸修饰的per二酰亚胺（PASP）））。溶剂的极性，电子接受能力和吩嗪衍生物取代基均对PASP-吩嗪复合物的结合强度具有重要影响。通过电化学，电子顺磁共振（EPR）和时间分辨荧光实验证实了从PASP到吩嗪衍生物的光诱导电子转移。PASP-吩嗪可能形成长度为100至400 nm的针状或棒状纳米结构，具体取决于它们的相互作用模型。
• Water-Soluble Perylene Diimide for Highly Sensitive and Repeatable Metal Ion Detection with Novel Logic Gate Operation
  作者：Wenxia Liu、Zhiguang Suo、Yihao Liu、Lingyan Feng、Binbin Zhang、Feifei Xing、Shourong Zhu

  DOI：10.1071/ch18310

  日期：——

  In this paper, we report a synthesised water soluble perylene derivative, N,N′-di(2-aspartic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (PASP), for highly sensitive and repeatable detection of copper (Cu2+) and aluminium ions (Al3+) and novel logic gate operation. In the presence of metal ions, a dramatic decrease in PASP optical intensity was induced based on the strong interaction between terminal carboxy groups and the metal ions. Detection limits of 0.22 and 0.24 μM were respectively obtained at physiological pH. The signals could be recovered upon the addition of ethylenediaminetetraacetate (EDTA) and P2O74−, which competed for Cu2+ and Al3+ in the PASP-CuII and PASP-AlIII systems and induced their dissociation as secondary sensors for anions. At least four detection cycles were performed with a high recovery efficiency. Based on these phenomena, a novel three-level logic gate (OR-IMP-OR) was performed for smart signal readout with metal ions (Cu2+ and Al3+) and anions (EDTA and P2O74−) as input signals, and the relative change of optical intensity of PASP as output signal. Furthermore, the prepared PASP molecule also responded sensitively to Cu2+ and Al3+ in 10 % diluted serum medium.

  本文报告了一种合成的水溶性过烯衍生物 N,N′-二（2-天冬氨酸）-过烯-3,4,9,10-四羧酸二亚胺（PASP），用于高灵敏度、可重复检测铜离子（Cu2+）和铝离子（Al3+）以及新型逻辑门操作。在金属离子存在的情况下，由于末端羧基与金属离子之间的强烈相互作用，PASP 的光学强度会急剧下降。在生理 pH 值下，检测限分别为 0.22 和 0.24 μM。加入乙二胺四乙酸（EDTA）和 P2O74- 后，信号可以恢复，这两种物质会在 PASP-CuII 和 PASP-AlIII 系统中竞争 Cu2+ 和 Al3+，并促使它们解离，成为阴离子的二级传感器。至少进行了四次检测循环，回收效率很高。根据这些现象，以金属离子（Cu2+ 和 Al3+）和阴离子（EDTA 和 P2O74-）为输入信号，以 PASP 光强度的相对变化为输出信号，进行了一种新型三层逻辑门（OR-IMP-OR）的智能信号读取。此外，制备的 PASP 分子对 10% 稀释血清培养基中的 Cu2+ 和 Al3+ 也有敏感反应。
• 检测乙酰胆碱酯酶活性用荧光探针材料及其制备方法和应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN110845494B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明涉及一种检测乙酰胆碱酯酶活性用的荧光探针及其制备方法和应用。该探针材料的结构式为：其中：R为羟基或羧基。本发明通过对巯基类化合物响应产生荧光检测乙酰胆碱酯酶的活性，同时，通过荧光变化来筛选乙酰胆碱酯酶抑制剂。其优点在于对巯基具有较高的选择性和灵敏度，操作简便，成本低，并且可以重复利用。该类化合物作为荧光探针可应用于疾病诊断及农残检测等领域。
• Aggregation‐directed High Fidelity Sensing of Picric Acid by a Perylenediimide‐based Luminogen
  作者：Bapan Pramanik、Saurav Das、Debapratim Das

  DOI：10.1002/asia.202001184

  日期：2020.12.14

  fluorescence “turn‐off” sensory response towards PA which is unaffected by the presence of other interfering nitroaromatic compounds. The sensing mechanism involves PA induced aggregation of the probe into higher order tape like structures which leads to quenching of emission. The probe possesses a low detection limit of 5.6 nM or 1.28 ppb and a significantly high Stern‐Volmer constant of 6.87×104 M−1. It also

  苦味酸（PA）在化学工业和致命炸药中的广泛使用对所有生物以及自然环境造成了可怕的影响，并引起了全球范围的关注，因此有必要开发快速高效的传感平台。为了解决这个问题，我们在此报告了per二酰亚胺-肽共轭物PDI-1，用于检测甲醇中的PA。该探针显示出典型的聚集引起的猝灭（ACQ）行为，并表现出对PA的荧光“关闭”感觉响应，不受其他干扰性硝基芳香族化合物的影响。感测机制涉及PA诱导的探针聚集到更高阶的带状结构中，从而导致发射猝灭。该探针具有5.6 nM或1.28 ppb的低检测限和6.87×10 4  M -1的很高的斯特恩-沃尔默常数。它在PA蒸汽存在下也表现出导电性能，因此代表了PA气相检测的潜在候选对象。据我们所知，这是基于per二酰亚胺的探针的第一个实例，该探针展示了PA的特异，选择性和灵敏检测，因此掌握了在实际场景中的应用潜力。
• Selective sensing of citrate by a supramolecular ensemble formed by a phenazine copper(<scp>i</scp>) complex and a perylene diimide derivative
  作者：Yunyan Gao、Gan Huang、Zhize Ou、Zichao Wang、Baolong Ju、Yi Li、Xuesong Wang、Shiwei Yin

  DOI：10.1039/c5nj01694k

  日期：——

  A fluorescent sensing ensemble for citrate has been developed, which is composed of a meta-phenylboronic acid substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]-7-aza-phenazine copper(I) complex ([Cu(L1)2]) and aspartic acid modified perylene diimide (PASP). The complex [Cu(L1)2] can bind to PASP with a molar ratio of 2:1 ([Cu(L1)2]/PASP), and the fluorescence of PASP is efficiently quenched due to photoinduced electron

  已经开发了一种用于柠檬酸盐的荧光传感装置，该装置由间-苯基硼酸取代的二吡啶并[3,2- a：2'，3' - c ] -7-氮杂-吩嗪铜（I）络合物（[Cu （L 1）2 ]）和天冬氨酸改性的per二酰亚胺（PASP）。配合物[Cu（L 1）2 ]可以以2 ：1的摩尔比结合[[Cu（L 1）2 ] / PASP），并且由于光诱导电子转移（PET），PASP的荧光被有效地猝灭）从PASP到[Cu（L 1）2 ]（Φ ET = 0.53）。添加柠檬酸盐后，观察到高度选择性的“开启”型荧光变化，当柠檬酸盐的浓度为40 mM时，发射增强（F / F 0）约为1500倍。荧光增强与柠檬酸浓度在25μM到1 mM之间显示出极好的线性关系（R 2 = 0.9972），表明PASP / [Cu（L 1）2 ]集合对柠檬酸敏感。相反，[Cu（L 1）2加入其他α-羟基羧酸盐，二羧酸盐或单糖（≤1mM）后，] /