(3Z,6Z)-1,1-dimethoxynona-3,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z,6Z)-1,1-dimethoxynona-3,6-diene
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SEVRVAOJFDACMA-AFJQJTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-1,1-dimethoxynona-3,6-diene 在 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Γ-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes

  摘要：

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z)-9,9-dimethoxy-nona-3,6-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z,6Z)-1,1-dimethoxynona-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes

  摘要：

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

文献信息

• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。
• MITTELBACH, MARTIN;POKLUKAR, NORBERT, CHEM. AND PHYS. LIPIDS , 55<!>,(1990) N, C. 67-72
  作者：MITTELBACH, MARTIN、POKLUKAR, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes
  作者：Hussein H. Mustafa、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi、Viacheslav V. Tverezovskiy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

  日期：2014.10

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.