(4-fluorophenyl)(2-methylquinazolin-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2-methylquinazolin-4-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(2-methylquinazolin-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: QYZLXCSEUTWIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(2-methylquinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41488d

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2017

  日期：——

  The ability of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to catalyze the aroylation of the chloroheteroarenes 4-8 with arenecarbaldehydes 3 as sources of the aroyl groups was examined in order to develop a preparative method of aroylheteroarenes. In the presence of 1, the treatment of the 4-chloroquinazolines (4 : 2-H, 5 : 2-Me, 6 : 2-Ph) with arenecarbaldehyde 3 in refluxing THF (tetrahydrofuran) or dioxane led to the 4-aroylquinazolines (9 : 2-H, 10 : 2-Me, 11 : 2-Ph) in excellent yields, as had been found with 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (2). Similar reaction of the 4-chloro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (7 : 1-Ph, 8 : 1-Me) with arenecarbaldehyde 3 yielded the corresponding 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (12 : 1-Ph, 13 : 1-Me). Compound 1 seems to catalyze the aroylation of a wider range of arenecarbaldehydes 3 as compared with 2.

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。
• Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions
  作者：Dan Zhao、Min-Xue Zhu、Yue Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41488d

  日期：——

  An efficient and selective Pd(0)-catalyzed sp3 C–H bond arylation–oxidation of 4-methylquinazolines is reported. The method enables the introduction of arylketone at the benzylic position of 4-methylquinazolines without the use of an additional directing group, and atmospheric oxygen is used as the sole oxidant.

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。