(+)-2-ethyl-3-methyl-8-[(1S),2-dihydroxyethyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-ethyl-3-methyl-8-[(1S),2-dihydroxyethyl]quinoline
• 英文别名: (+)-2-Ethyl-3-methyl-8-(1(S),2-dihydroxyethyl)-quinoline；(+)-2-ethyl-3-methyl-8-(1(S),2-dihydroxyethyl)quinoline；(1S)-1-(2-ethyl-3-methylquinolin-8-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PZOIJPZWOAPFML-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-methyl-8-vinylquinoline 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(+)-2-ethyl-3-methyl-8-[(1S),2-dihydroxyethyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Sharpless Dihydroxylation of Vinylic Aromatic Heterocycles

  摘要：

  使用AD-mix试剂对一系列具有扩展杂环芳香基的末端烯烃进行不对称二氢氧化反应（AD）。在大多数情况下，观察到良好的产率和高的对映选择性。然而，来自芳香杂环相邻取代基的立体妨碍可能会在二氢氧化过程中产生干扰。对如t-Boc、t-BDMS或三环戊基甲基等大体积基团的影响进行了评估。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6237

文献信息

• 1-aminoethylquinoline derivatives for treating urinary incontinence
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06331549B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  The invention relates to 1-aminoethylquinoline derivatives, to pharmaceutical compositions containing them, to therapeutic methods of using them and to processes for preparing them.

  这项发明涉及1-氨基乙基喹啉衍生物，包括它们的药物组合物，使用它们的治疗方法以及它们的制备方法。
• DERIVES DE 1-AMINOETHYLQUINOLEINE POUR LE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1131293A1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US6331549B1
  申请人：——

  公开号：US6331549B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• [EN] 1-AMINOETHYLQUINOLINE DERIVATIVES FOR TREATING URINARY INCONTINENCE<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINOETHYLQUINOLEINE POUR LE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000029379A1

  公开（公告）日：2000-05-25

  Composés de formule générale (I) dans laquelle: A représente un atome d'hydrogène, un azido, un halogène, un hydroxy, un thiol, un amino, un phényle, un groupe C1-6 alkyle, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl) amino, hydroxylamine, C1-6 alkyl hydroxylamine, N,O-C1-6 dialkyl hydroxylamine, C1-6 alcoxy ou C2-6 alkylsulfanyle, B et D représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un phényle, un groupe C2-6 alkyle, C1-6 alkényle, C1-6 fluoroalkyle ou C1-2 perfluoroalkyle, ou ensemble forment un oxo, R1 représente un atome d'hydrogène, un halogène, un carbonyle, un hydroxycarbonyle, un cyano, un carboxamide, un groupe C1-6 alkyle, C2-6 alkényle, C3-6 cycloalkyle, C1-6 alcoxycarbonyle, C1-6 hydroxyalkyle, C1-6 alcoxy, C1-6 alcoxy C1-3 alkyle, C1-6 fluoroalkyle, C1-2 perfluoroalkyle ou CF3(OH)CH, ou R1 et R2, ensemble, forment une chaîne C3-5 alkylène, C3-5 alkénylène ou forment, avec les carbones auxquels ils ont rattachés, un phényle, R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle, C2-6 alkényle, C3-6 cycloalkyle, C3-6 cycloalkényle, C1-6 fluoroalkyle, C1-2 perfluoroalkyle ou R5 et R6, ensemble, forment une chaîne C2-6 alkylène, C3-6 alkénylène pour donner avec l'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle, cet hétérocylce étant éventuellement substitué par un groupe C1-4 alkyle. Application en thérapeutique.
• Enantioselective Sharpless Dihydroxylation of Vinylic Aromatic Heterocycles
  作者：Christophe M. G. Philippo、Patrick Mougenot、Alain Braun、Gérard Defosse、Stéphanie Auboussier、Philippe R. Bovy

  DOI：10.1055/s-2000-6237

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation (AD) with an AD-mix reagent was conducted on a series of terminal olefins possessing an extended heteroaromatic group. Good yields and high enantioselectivities were observed in most instances. However, the steric hindrance resulting from neighboring substituents on the aromatic heterocycle can interfere during the course of the dihydroxylation. The effects of voluminous groups such as t-Boc, t-BDMS or adamantylmethyl were evaluated.

  使用AD-mix试剂对一系列具有扩展杂环芳香基的末端烯烃进行不对称二氢氧化反应（AD）。在大多数情况下，观察到良好的产率和高的对映选择性。然而，来自芳香杂环相邻取代基的立体妨碍可能会在二氢氧化过程中产生干扰。对如t-Boc、t-BDMS或三环戊基甲基等大体积基团的影响进行了评估。