2-(2-oxocyclohexyl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxocyclohexyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxocyclohexyl)-malononitrile；2-(2-oxocyclohexyl)propanedinitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: HLOCKHYKQGQENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxocyclohexyl)malononitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到C₉H₁₀N₂
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C和HZSM-5分子内环化技术高效，可扩展且环保地合成4,5-取代的吡咯-3-碳腈

  摘要：

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900154
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2-氯环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到2-(2-oxocyclohexyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的消炎药的吲哚衍生物的合成与结构活性关系

  摘要：

  合成了一系列稠合的吡咯并测试了它们的体内抗炎活性。在检查的14种衍生物中，有5种衍生物（1b-e，g和5b）显示出与参考抗炎药（吲哚美辛和布洛芬）相当的有希望的抗炎活性。进行了分子对接研究以解释所测试化合物的生物学活性。对接结果与生物学调查阶段相辅相成，并证实了生物学效应。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3481

文献信息

• An efficient synthesis of 2-chloro-3-carboethoxy- or 2-chloro-3-cyano- 4,5-disubstituted and 5-substituted pyrroles
  作者：Louise H. Foley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88056-5

  日期：1994.8

  Reaction of substituted 2-cyano-4-oxo-alkanoic acid ethyl esters or 2-cyano-4-oxo-alkanonitriles with HCl gas in 2-propanol or concentrated HCl in 2-propanol for the dinitriles provides an efficient synthesis of substituted 2-chloropyrroles from readily available starting materials and reagents.

  取代的2-氰基-4-氧代链烷酸乙酯或2-氰基-4-氧代烷腈与2-丙醇中的HCl气体或2-丙醇中的浓HCl的反应为二腈提供了有效的合成取代的2-易得的原料和试剂中的氯吡咯。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Thio-Functionalized Pyrroles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Amitava Rakshit、Anjali Dahiya、Avishek Pan、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00283

  日期：2022.3.18

  An inimitable illustration of the green-light-induced synthesis of thio-functionalized pyrroles has been established using β-ketodinitriles and thiophenols as the reacting partners and eosin Y as the photocatalyst. Large-scale synthesis and some useful synthetic modifications of the thio-functionalized pyrroles are also demonstrated.

  已经使用 β-酮二腈和苯硫酚作为反应伙伴，曙红 Y 作为光催化剂，建立了绿光诱导合成硫代官能化吡咯的独特说明。还展示了硫代官能化吡咯的大规模合成和一些有用的合成修饰。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Some Indole Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Mohammed A. Khedr、Mossad S. Mohamed

  DOI：10.17344/acsi.2017.3481

  日期：2017.12.15

  A series of fused pyrroles were synthesized and tested for their in vivo anti-inflammatory activity. Among 14 examined derivatives, 5 derivatives (1b-e, g and 5b), showed a promising anti-inflammatory activity equivalent to reference anti-inflammatory drugs (indomethacin and ibuprofen). A molecular docking study was conducted to interpret the biological activities of the tested compounds. The docking

  合成了一系列稠合的吡咯并测试了它们的体内抗炎活性。在检查的14种衍生物中，有5种衍生物（1b-e，g和5b）显示出与参考抗炎药（吲哚美辛和布洛芬）相当的有希望的抗炎活性。进行了分子对接研究以解释所测试化合物的生物学活性。对接结果与生物学调查阶段相辅相成，并证实了生物学效应。
• An Efficient, Scalable and Eco‐friendly Synthesis of 4,5‐substituted Pyrrole‐3‐Carbonitriles by Intramolecular Annulation on Pd/C and HZSM‐5
  作者：Jianchao Chen、Chengtao Li、Yanan Zhou、Changshan Sun、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201900154

  日期：2019.4.4

  An efficient and eco‐friendly protocol for the synthesis of diverse 4,5‐substituted 1H‐pyrrole‐3‐carbonitriles has been developed using commercially available HZSM‐5 and Pd/C as recyclable heterogeneous catalysts with more excellent yields (up to 98 %) than traditional liquids acids, and successfully applied in the practical synthesis of vonoprazan. The conspicuous features of this protocol are higher

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。