(6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt | 56238-63-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt
• 英文别名: cefuroxime sodium；sodium (6R,7R)-3-carbamoyloxymethyl-7-[2-(fur-2-yl)-2-methoxyiminoacetamido]ceph-3-em-4-carboxylate；sodium salt of cefuroxime；cefuroxime sodium salt；sodium;(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 56238-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₄O₈S*Na
• 分子量: 446.373
• InChiKey: URDOHUPGIOGTKV-BWTUWSSMSA-M

物化性质

• 熔点：
  240-245°C(dec)
• 比旋光度：
  D20 +60° (c = 0.91 in water)
• 溶解度：
  易溶于水，极微溶于乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941905990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XI0330000

制备方法与用途

头孢菌素 药物介绍

头孢呋辛钠（cefuroxime sodium）由英国葛兰素公司研制生产，于1978年首次在英国上市，并随后在美国、意大利、日本、法国和中国等多国和地区投入使用。作为第二代注射用头孢菌素，它对革兰阴性杆菌产生的广谱β-内酰胺酶稳定，抗革兰阳性杆菌的活性比第一代强但不及第三代；对革兰阳性球菌（包括产酶耐药金黄色葡萄球菌）的作用与第一代相似或略差，但较第三代更强。其主要通过抑制细菌细胞壁的生物合成发挥杀菌作用。

抗菌活性

本品对肺炎链球菌、淋球菌、脑膜炎球菌、卡他莫拉菌、大肠杆菌、克雷伯杆菌、流感嗜血杆菌、奇异变形杆菌、链球菌属、葡萄球菌属、沙门菌属、志贺菌属等均有较强的抗菌活性，对厌氧菌（除脆弱拟杆菌外）也有作用。不同浓度的溶液可呈微黄色至琥珀色，但不影响其效价。

注意事项

• 禁忌：对本品及头孢菌素类抗生素过敏者禁用。
• 注意事项：
  • 对一种头孢菌素或头霉素过敏者可能对其他头孢菌素或头霉素也过敏；青霉素过敏患者使用时需谨慎。
  • 胃肠道疾病史、肾功能减退患者应慎用。
  • 溶液混浊或有沉淀不能使用。
  • 妊娠早期慎用，哺乳期妇女应用需权衡利弊。

药物相互作用

• 与硫酸阿米卡星、庆大霉素等药物存在配伍禁忌。
• 不宜以碳酸氢钠溶液溶解本品。
• 高效利尿药合用可能引起肾毒性。

总结

头孢菌素属于抗菌素类药物，用于治疗多种细菌感染。虽然具有较高的安全性，但仍需注意使用中的注意事项和相互作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt 、 钠 、 盐酸 、 水 在 水 、 乙醇 、 乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以to afford the title compound as a white powder (1.63 g.), [α]D20 + 113° (c 0.86, Me2SO)的产率得到(1S,6R,7R)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(fur-2-yl)-2-methoxyiminoacetamido]ceph-3-em-4-carboxylic Acid 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  (6R,7R)-7-[2-aryl-2-(etherified

  摘要：

  具有以下结构的头孢菌素抗生素，其中7.beta.-acylamido基团的结构为##STR1##其中R.sup.1是呋喃基、噻吩基或苯基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基或苯基，且3-位置取代基为羰酰氧甲基基团，具有特别有价值的性质组合，对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物表现出高抗菌活性，特别是对由各种微生物产生的β-内酰胺酶具有高稳定性和体内稳定性。这些化合物是同构体或存在至少90％的同构体和反构体混合物。这种类型的特别重要的化合物是(6R,7R)-3-羰酰氧甲基-7-[2-(呋喃-2-基)-2-甲氧基亚氨基]头孢-3-酮-4-羧酸（同构体）及其非毒性衍生物，例如钠盐。

  公开号：

  US04138555A1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基-7-氨基头孢烷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  (6R,7R)-7-Amino-3-羟甲基头孢烷酸的新型高效合成：头孢呋辛酸的多功能前体

  摘要：

  摘要 开发了一种使用试剂组合 [三乙胺/四丁基氢氧化铵 (TBAH)] 在室温下合成 (6R,7R)-7-氨基-3-羟甲基头孢烷酸 (7-AHCA) 的新方法。 ，提高产量。该中间体用于合成头孢呋辛酸及其钠盐。

  DOI：

  10.1081/scc-120021837

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04602012A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  There are described compounds of formula (I) ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group and R.sub.3 represents a C.sub.1-4 alkyl group with the proviso that, when both R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen atoms, R.sub.3 represents other than a methyl group. These cefuroxime esters are valuable as providing orally administrable forms of the antibiotic cefuroxime. Methods of preparing cefuroxime esters, pharmaceutical compositions containing the esters and methods for their use in medicine are also described. Novel intermediates for use in the preparation of the cefuroxime esters are also described.

  描述了式（I）的化合物##STR1##其中R、R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基团，而R.sub.3代表C.sub.1-4烷基团，但当R.sub.1和R.sub.2都代表氢原子时，R.sub.3代表除了甲基基团之外的其他基团。这些头孢噻肟酯作为提供头孢噻肟抗生素口服可用形式具有价值。还描述了制备头孢噻肟酯的方法、含有这些酯的药物组合物以及在医学中使用它们的方法。还描述了用于制备头孢噻肟酯的新中间体。
• (6R,7R)-7-[2-aryl-2-(etherified
  申请人：Glaxo Laboratories, Limited

  公开号：US04138555A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Cephalosporin antibiotics in which the 7.beta.-acylamido group has the structure ##STR1## where R.sup.1 is a furyl, thienyl or phenyl group and R.sup.2 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl or phenyl group and in which the 3-position substituent is a carbamoyloxymethyl group possess a particularly valuable combination of properties, exhibiting high antibacterial activity against a broad range of gram positive and gram negative organisms, paticularly high stablity to .beta.-lactamases produced by various organisms, and stability in vivo. The compounds are syn isomers or exist as mixtures of syn and anti isomers containing at least 90% of the syn isomer. Particularly important compounds of this type are (6R,7R)-3-carbamoyloxymethyl-7-[2-(fur-2-yl)-2-methoxyiminoacetamido]ceph- 3-em-4-carboxylic acid (syn isomer) and its non-toxic derivatives, e.g. the sodium salt.

  具有以下结构的头孢菌素抗生素，其中7.beta.-acylamido基团的结构为##STR1##其中R.sup.1是呋喃基、噻吩基或苯基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基或苯基，且3-位置取代基为羰酰氧甲基基团，具有特别有价值的性质组合，对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物表现出高抗菌活性，特别是对由各种微生物产生的β-内酰胺酶具有高稳定性和体内稳定性。这些化合物是同构体或存在至少90％的同构体和反构体混合物。这种类型的特别重要的化合物是(6R,7R)-3-羰酰氧甲基-7-[2-(呋喃-2-基)-2-甲氧基亚氨基]头孢-3-酮-4-羧酸（同构体）及其非毒性衍生物，例如钠盐。
• A Novel and Efficient Synthesis of (6R,7R)-7-Amino-3-hydroxymethyl Cephalosporanic Acid: A Versatile Precursor of Cefuroxime Acid
  作者：Santosh Kumar Singh、R. P. Tiwari、Praveen Jain

  DOI：10.1081/scc-120021837

  日期：2003.1.8

  novel process has been developed for the synthesis of (6R,7R)-7-amino-3-hydroxymethyl cephalosporanic acid (7-AHCA) using a combination of reagents [triethyl amine/tetrabutyl ammonium hydroxide (TBAH)] at ambient temperature, with improved yield. This intermediate was exploited for the synthesis of cefuroxime acid and its sodium salt.

  摘要 开发了一种使用试剂组合 [三乙胺/四丁基氢氧化铵 (TBAH)] 在室温下合成 (6R,7R)-7-氨基-3-羟甲基头孢烷酸 (7-AHCA) 的新方法。 ，提高产量。该中间体用于合成头孢呋辛酸及其钠盐。