3-chloro-N-propylpyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-N-propylpyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.64
• InChiKey: TXJVOUTUCKICQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 3-chloro-N-propylpyrazine-2-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.4%的产率得到N-methyl-3-(propylamino)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkyl-3-(alkylamino)-pyrazine-2-carboxamides

  摘要：

  一系列N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺及其N-烷基-3-氯吡嗪-2-羧酰胺前体被制备出来。所有化合物均通过分析方法进行表征，并测试了其抗菌和抗病毒活性。在针对结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis H37Rv）的抗分枝杆菌MIC值中，效果最好的化合物3-(己氨基)-、3-(庚氨基)-和3-(辛氨基)-N-甲基吡嗪-2-羧酰胺14-16的MIC值为25微克/毫升。这些化合物抑制了菠菜叶绿体中的光系统II光合作用电子传输（PET）。这种活性与化合物的亲脂性密切相关。为了有效抑制PET，N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺分子中3-(烷基氨基)取代基中的较长烷基链比两条较短的烷基链更有利。

  DOI：

  10.3390/molecules20058687
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-N-propylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkyl-3-(alkylamino)-pyrazine-2-carboxamides

  摘要：

  一系列N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺及其N-烷基-3-氯吡嗪-2-羧酰胺前体被制备出来。所有化合物均通过分析方法进行表征，并测试了其抗菌和抗病毒活性。在针对结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis H37Rv）的抗分枝杆菌MIC值中，效果最好的化合物3-(己氨基)-、3-(庚氨基)-和3-(辛氨基)-N-甲基吡嗪-2-羧酰胺14-16的MIC值为25微克/毫升。这些化合物抑制了菠菜叶绿体中的光系统II光合作用电子传输（PET）。这种活性与化合物的亲脂性密切相关。为了有效抑制PET，N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺分子中3-(烷基氨基)取代基中的较长烷基链比两条较短的烷基链更有利。

  DOI：

  10.3390/molecules20058687

文献信息

• Malononitrile as a carbonyl synthon: a one-pot preparation of heteroaryl amide via a S N Ar-oxidation–displacement strategy
  作者：Juliang Zhu、Henry Wong、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.154

  日期：2004.7

  heteroaryl halide. Subsequent peracetic acid oxidation of the resultant anion delivered an electrophilic acyl nitrile in situ that readily reacted with added nucleophiles to afford heteroaryl carboxylic acid derivatives. The reaction of the sodium salt of malononitrile with a series of heteroaryl chlorides followed by the subsequent addition of an amine and peracetic acid provided the corresponding heteroaryl

  丙二腈可以用作用于经由经碱介导的小号发起的一锅法的羰基部分合成子Ñ一个杂芳基卤化物的氩置换。随后，所得阴离子的过乙酸氧化就地递送亲电酰基腈，其易于与添加的亲核试剂反应以提供杂芳基羧酸衍生物。丙二腈的钠盐与一系列杂芳基氯的反应，随后加入胺和过乙酸，得到相应的杂芳基酰胺。
• Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkyl-3-(alkylamino)-pyrazine-2-carboxamides
  作者：Lucia Semelkova、Klara Konecna、Pavla Paterova、Vladimir Kubicek、Jiri Kunes、Lucie Novakova、Jan Marek、Lieve Naesens、Matus Pesko、Katarina Kralova、Martin Dolezal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules20058687

  日期：——

  A series of N-alkyl-3-(alkylamino)pyrazine-2-carboxamides and their N-alkyl-3-chloropyrazine-2-carboxamide precursors were prepared. All compounds were characterized by analytical methods and tested for antimicrobial and antiviral activity. The antimycobacterial MIC values against Mycobacterium tuberculosis H37Rv of the most effective compounds, 3-(hexylamino)-, 3-(heptylamino)- and 3-(octylamino)-N-methyl-pyrazine-2-carboxamides 14‒16, was 25 μg/mL. The compounds inhibited photosystem 2 photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. This activity was strongly connected with the lipophilicity of the compounds. For effective PET inhibition longer alkyl chains in the 3-(alkylamino) substituent in the N-alkyl-3-(alkylamino)pyrazine-2-carboxamide molecule were more favourable than two shorter alkyl chains.

  一系列N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺及其N-烷基-3-氯吡嗪-2-羧酰胺前体被制备出来。所有化合物均通过分析方法进行表征，并测试了其抗菌和抗病毒活性。在针对结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis H37Rv）的抗分枝杆菌MIC值中，效果最好的化合物3-(己氨基)-、3-(庚氨基)-和3-(辛氨基)-N-甲基吡嗪-2-羧酰胺14-16的MIC值为25微克/毫升。这些化合物抑制了菠菜叶绿体中的光系统II光合作用电子传输（PET）。这种活性与化合物的亲脂性密切相关。为了有效抑制PET，N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺分子中3-(烷基氨基)取代基中的较长烷基链比两条较短的烷基链更有利。