1,1’-dimethylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1’-dimethylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 1,1'-dimethylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one；(±)-N-Me-coerulescine；1,1'-Dimethylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one；1,1'-dimethylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: RXLINJUPWMMDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-dimethylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one 、 氯化苄 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺蒽蒽恶唑烷与环丙烷的反应性：羟吲哚生物碱支架的一种方法

  摘要：

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,1’-dimethylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺蒽蒽恶唑烷与环丙烷的反应性：羟吲哚生物碱支架的一种方法

  摘要：

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.001

文献信息

• Photocatalytic Cascade Radical Cyclization Approach to Bioactive Indoline-Alkaloids over Donor–Acceptor Type Conjugated Microporous Polymer
  作者：Wei Ou、Guoqiang Zhang、Jie Wu、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acscatal.9b00693

  日期：2019.6.7

  N-arylacrylamides via the C–H activation of 1,3-dioxolane using a carbazolic-cyano conjugated microporous polymer (CC-CMP) as a metal-free photocatalyst. This process provides an efficient and mild approach for constructing highly functionalized formyl-substituted oxindoles, which are valuable building blocks that allow rapid access to various important heterocycle-fused and spirocyclic indole alkaloids

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。
• 光催化合成生物碱的方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108707101B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种光催化合成生物碱的方法，所述生物碱包括吲哚稠环类和吲哚螺环类化合物，过程如下：以氮芳基丙烯酰胺为原料在光催化下与过氧化物合成3‑缩醛2‑吲哚酮类化合物，经水解得到3‑甲酰基‑2‑吲哚酮类化合物，进一步还原合成生物碱，该方法路线温和、效率高效。该反应在室温光照下即可发生，条件温和，具有较好的底物通用性和官能团容忍性。
• Nonstabilized Azomethine Ylides in the Mannich Reaction: Synthesis of 3,3-Disubstituted Pyrrolidines, Including Oxindole Alkaloids
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02193

  日期：2017.12.1

  situ generated nonstabilized azomethine ylides via the domino Mannich reaction–dipolar cycloaddition to form 3,3-disubstituted pyrrolidines, including oxindole alkaloids. When the starting material possesses a single activated hydrogen, the reaction terminates at the Mannich base stage. The developed methodology was applied to a short and efficient synthesis of (±)-horsfiline and N-protected (±)-coerulescine

  活性亚甲基化合物通过多米诺曼尼希反应-偶极环加成反应与原位生成的不稳定的甲亚胺基化物反应，形成3,3-二取代的吡咯烷，包括羟吲哚生物碱。当起始原料具有单个活化氢时，反应在曼尼希碱阶段终止。所开发的方法应用于短而有效的合成（±）-horsfiline和N-保护的（±）-coerulescine。
• 10.1021/acs.orglett.4c01017
  作者：Hafeez, Saleem、Sharma, Ruchi、Jain, Swati、Sihag, Naveen、Bhartiya, Hemaang、Singh, Jitendra、Reddy, S. Rajagopala、Yadav, M Ramu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01017

  日期：——

  We have demonstrated a Pd(0)-catalyzed Heck/C(sp3)–H activation cascade for the synthesis of spirocyclopropyl oxindoles in high yields from easily accessible ortho-bromoacrylamides. The formation of spirocyclopropyl oxindole is guided by an unconventional four-membered palladacycle through C(sp3)–H activation. The reaction exhibits a wide range of substrate scope and operates efficiently with a mere

  我们已经展示了 Pd(0) 催化的 Heck/C(sp 3 )–H 活化级联，用于从易于获得的邻溴丙烯酰胺中高产率合成螺环丙基羟吲哚。螺环丙基羟吲哚的形成是由非常规四元钯环通过 C(sp 3 )–H 活化引导的。该反应表现出广泛的底物范围，并且仅用 0.5 mol% 的 Pd 催化剂即可有效运行。此外，微波条件的使用有利于反应快速完成。此外，这种螺环丙烷化策略可以与[3 + 2]环加成结合产生螺吡咯烷羟吲哚，为制备(±)-horsfiline和(±)-coerulescine等生物碱提供了有价值的方法。
• Reactivity of spiroanthraceneoxazolidines with cyclopropanes: An approach to the oxindole alkaloid scaffold
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.001

  日期：2018.9

  The reaction of N-methylspiro[anthracene-oxazolidine] with spiro[cyclopropane-3,3′-indolin]-2-ones in the presence of MgI2 formed the corresponding spiro[pyrrolidine-3,3′-indolin]-2-ones in 42–65% yields. The use of N-benzylspiro[anthracene-oxazolidine] in this reaction led to the formation of a mixture of the corresponding N-methyl- and N-benzylpyrrolidines.

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。