(9Z,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid
• 英文别名: 9-(Z)-parinaric acid；9Z,11E,13E,15E-octadecatetraenoic acid；9-(Z)-β-parinaric acid；9(Z),11(E),13(E),15(Z)-Octadecatetraenoic acid；(9Z,11E,13E,15E)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IJTNSXPMYKJZPR-DMIMTURISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 生成 顺式-十八碳四烯酸 、 (9Z,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid 、 (9E,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  派诺酸的四种异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种简单可靠的方法，该方法可高产率地从α-亚麻酸（ALA）合成派瑞酸的四个异构体。与其他天然存在的多不饱和脂肪酸相同的ALA的亚甲基间断顺式三烯系统（1,4,7-辛三烯）被转化为共轭四烯系统（1,3,5,7-辛三烯）。合成过程包括在NaBr在甲醇中的饱和溶液中使用0.1 M Br（2）溴化ALA，将脂肪酸二溴化物酯化，通过1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和将共轭酯皂化为游离的共轭酸的混合物。在ALA的12,13-双键上添加一个溴分子，然后进行脱氢溴化反应，生成α-二十碳四烯酸（9Z，11E，13E，15Z-十八碳二烯酸）；将Br（2）加到9 10-双键或15,16-双键，然后脱氢溴化和重排，分别得到9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸或9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸。以65％的收率获得派瑞纳酸异构体的混合物，并且该异构体可以通过制备型HPLC纯化

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES
  申请人：Baker, JR. James R.

  公开号：US20120259114A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to dendrimer synthesis. Specifically, the present invention relates to triazine scaffolds capable of click chemistry for one-step synthesis of functionalized dendrimers, and methods of making and using the same.

  本发明涉及树枝状大分子的合成。具体而言，本发明涉及能够进行点击化学的 三嗪支架，用于一步法合成功能化树枝状大分子，以及制造和使用该支架的方法。
• Polyamines and their use as antibacterial and sensitizing agents
  申请人：David Sunil A.

  公开号：US20070197658A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Polyamines with varying chain-lengths were evaluated for antimicrobial activity in order to test the hypothesis that these bis-cationic amphipathic compounds may also bind to and permeabilize intact Gram negative bacterial membranes. The compounds were found to possess significant antimicrobial activity and mediated via permeabilization of bacterial membranes. Homologated spermine, bis-acylated with C 8 or C 9 chains was found to profoundly sensitize E. coli to hydrophobic antibiotics such as rifampicin.

  多种链长的多胺被评估其抗微生物活性，以验证这些双阳离子两性化合物可能也结合并使革兰氏阴性细菌膜通透的假设。发现这些化合物具有显著的抗微生物活性，并通过细菌膜通透介导。经过烷基化的精胺，与C8或C9链双酰化，被发现能显著增加大肠杆菌对亲脂性抗生素如利福平的敏感性。
• Simple, Efficient, and Modular Syntheses of Polyene Natural Products via Iterative Cross-Coupling
  作者：Suk Joong Lee、Kaitlyn C. Gray、James S. Paek、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja078129x

  日期：2008.1.1

  versatile B-protected haloalkenylboronic acid building blocks for iterative cross-coupling. These reagents enable the total synthesis of polyene natural products with extraordinary levels of simplicity, efficiency, and modularity. Specifically, all-trans-retinal, β-parinaric acid, and one-half of the amphotericin B macrolide skeleton were prepared using only the Suzuki−Miyaura reaction in an iterative manner

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...
• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。