N-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide | 4392-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 4392-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: ZALSBQYBTHVLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((1-(4-acetylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)one-[1,2,3]triazolebenzenesulphonamide Bioactive Hybrids as Novel Therapeutic Agents

  摘要：

  利用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物，在点击反应条件下合成了新型 1H-吡唑并[1,2,3]三唑-苯磺酰胺混合物（7a-o）。 在 Click 反应条件下，以 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液为催化剂，用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液作为廉价催化剂，在溶剂比为 1:1 H2O-tBu-OH 的条件下进行单击反应，在室温下进行约 12-14 小时。 在室温下进行约 12-14 小时的单击反应，并在环保条件下获得高产率（81-92%）。这些 通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对这些新设计的混合物进行了表征。这些 还筛选了这些杂交化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。 研究。在这些衍生物中，化合物 7c 被发现是一种强效的抗菌和抗真菌剂，其最小抑菌浓度（MC 体外最低抑菌浓度（MIC）与标准分子进行了比较。 分子进行了比较。对这些衍生物的对接研究表明，化合物 7c 与药物靶标血红素的结合亲和力更高。 化合物 7c 与药物靶标血红蛋白受体 IsdB（3RTL）的结合亲和力更大，体外筛选也证实了这一点。 筛选也证实了这一点。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27920
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 苯磺酰氯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)one-[1,2,3]triazolebenzenesulphonamide Bioactive Hybrids as Novel Therapeutic Agents

  摘要：

  利用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物，在点击反应条件下合成了新型 1H-吡唑并[1,2,3]三唑-苯磺酰胺混合物（7a-o）。 在 Click 反应条件下，以 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液为催化剂，用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液作为廉价催化剂，在溶剂比为 1:1 H2O-tBu-OH 的条件下进行单击反应，在室温下进行约 12-14 小时。 在室温下进行约 12-14 小时的单击反应，并在环保条件下获得高产率（81-92%）。这些 通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对这些新设计的混合物进行了表征。这些 还筛选了这些杂交化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。 研究。在这些衍生物中，化合物 7c 被发现是一种强效的抗菌和抗真菌剂，其最小抑菌浓度（MC 体外最低抑菌浓度（MIC）与标准分子进行了比较。 分子进行了比较。对这些衍生物的对接研究表明，化合物 7c 与药物靶标血红素的结合亲和力更高。 化合物 7c 与药物靶标血红蛋白受体 IsdB（3RTL）的结合亲和力更大，体外筛选也证实了这一点。 筛选也证实了这一点。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27920

文献信息

• Synthesis, antioxidant, enzyme inhibition and DNA binding studies of novel N-benzylated derivatives of sulfonamide
  作者：Aadil Abbas、Shahzad Murtaza、Muhammad Nawaz Tahir、Saima Shamim、Muhammad Sirajuddin、Usman Ali Rana、Khadija Naseem、Hummera Rafique

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.066

  日期：2016.8

  Abstract A series of novel N -benzylated derivatives of sulfonamide were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and XRD analysis. The synthesized compounds were assayed for their biological potential. The biological studies involved antioxidant, enzyme inhibition, and DNA interaction studies. Antioxidant potential was investigated by Ferric Reducing Antioxidant Power assay (FRAP) and DPPH free radical

  摘要 合成了一系列新型磺酰胺N-苄基化衍生物，并通过FT-IR、NMR和XRD分析对其进行了表征。分析了合成化合物的生物学潜力。生物学研究包括抗氧化剂、酶抑制和 DNA 相互作用研究。通过铁还原抗氧化能力测定 (FRAP) 和 DPPH 自由基清除方法研究抗氧化潜力，使用众所周知的 Elman 方法测定合成化合物抑制酶活性的能力，而 DNA 相互作用研究则在帮助下进行紫外-可见吸收滴定法。此外，在实验和分子对接研究中都观察到酶抑制活性与化合物浓度之间的直接相关性。
• Akhtar, Muhammad Shoaib; Ismail, Asmara; Murtaza, Shahzad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 2, p. 242 - 257
  作者：Akhtar, Muhammad Shoaib、Ismail, Asmara、Murtaza, Shahzad、Tahir, Muhammad Nawaz、Shamim, Saima、Rana, Usman Ali

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)one-[1,2,3]triazolebenzenesulphonamide Bioactive Hybrids as Novel Therapeutic Agents
  作者：Krishna Kuna、Ashok Kumar Baswa

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27920

  日期：——

  A novel 1H-pyrazol[1,2,3]triazole-benzenesulphonamide hybrids (7a-o) were synthesized with benzenesulfonamide and substituted aromatic azides/benzyl azides by Click reaction conditions using Cu(II) and aqueous sodium ascorbate as an inexpensive catalyst in the solvent ratio 1:1 H2O-tBu-OH around 12-14 h at room temperature with high yields (81-92%) under eco-friendly conditions. These newly designed hybrids were characterized by IR, 1H NMR and mass spectroscopic studies. These hybrids were also screened for in vitro antimicrobial activities and correlated with molecular docking studies. Among the derivatives, compound 7c was found to be a potent antibacterial and antifungal agents with minimum inhibition concentration (MIC) of in vitro values were compared with standard molecules. The docking studies of these derivatives revealed that compound 7c having greater binding affinity against the drug target haemoglobin receptor IsdB (3RTL) and it was confirmed by the in vitro screening.

  利用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物，在点击反应条件下合成了新型 1H-吡唑并[1,2,3]三唑-苯磺酰胺混合物（7a-o）。 在 Click 反应条件下，以 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液为催化剂，用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液作为廉价催化剂，在溶剂比为 1:1 H2O-tBu-OH 的条件下进行单击反应，在室温下进行约 12-14 小时。 在室温下进行约 12-14 小时的单击反应，并在环保条件下获得高产率（81-92%）。这些 通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对这些新设计的混合物进行了表征。这些 还筛选了这些杂交化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。 研究。在这些衍生物中，化合物 7c 被发现是一种强效的抗菌和抗真菌剂，其最小抑菌浓度（MC 体外最低抑菌浓度（MIC）与标准分子进行了比较。 分子进行了比较。对这些衍生物的对接研究表明，化合物 7c 与药物靶标血红素的结合亲和力更高。 化合物 7c 与药物靶标血红蛋白受体 IsdB（3RTL）的结合亲和力更大，体外筛选也证实了这一点。 筛选也证实了这一点。