myo-inositol-1,3,5-orthoacetate | 624725-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: myo-inositol-1,3,5-orthoacetate
• 英文别名: 3-methyl-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decane-6,8,9-triol
• CAS: 624725-87-7
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: UIBHOQAZKKTTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myo-inositol-1,3,5-orthoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-Acetyl-mesoinositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇原酸酯的区域选择性开放：机制和合成效用

  摘要：

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。

  DOI：

  10.1021/jo3027774
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthoacetate 在 异丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.7%的产率得到myo-inositol-1,3,5-orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE PHOTOCHROMIC MOLECULE

  摘要：

  公开号：

  EP2902402B1

文献信息

• myo-Inositol esters of indomethacin as COX-2 inhibitors
  作者：Manikandan Kadirvel、Amna Salem Abudalal、Ramkumar Rajendran、Abdul Gbaj、Constantinos Demonacos、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.008

  日期：2012.7

  positions. Acid-induced cleavage of the orthoacetate lock of the prodrug leads to a ring flip of the myo-inositol ring with the two indomethacin groups now in 1,3-diequatorial positions. This increases the susceptibility of hydrolysis of the ester groups to release indomethacin under acidic conditions. The long half-life (152 min) of decomposition of (2) at ~pH 1-2 suggests that it may bypass the stomach

  酯前药具有消除与消炎痛羧酸基团相关的胃毒性的潜力。4,6-双-O-2'-[1'-（4''-氯苯甲酰基）-5'-甲氧基-2'-甲基-1'H-吲哚-3'-乙酰基]-我的肌醇-合成了1,3,5-原乙酸酯（2）并作为COX-2抑制剂进行了评估。它采用的构象受限椅子在空间受阻的1,3-双轴位带有两个吲哚美辛基团。酸诱导的前药原乙酸酯键的裂解会导致肌醇的环翻转，此时两个吲哚美辛基团现在处于1,3-赤道位置。这增加了酯基水解在酸性条件下释放吲哚美辛的敏感性。在pH值为1-2时，（2）分解的半衰期较长（152分钟），表明它在口服时可能会以最小的水解作用绕过胃。吲哚美辛酯（2）在37摄氏度下于24小时内在pH 4.0-8.5时完全稳定，并在COX-2分析（pH 8.0）中表现出与吲哚美辛相当的活性。
• Adamantoid Scaffolds for Multiple Cargo Loading and Cellular Delivery as β‐Cyclodextrin Inclusion Complexes
  作者：Arthi Ravi、Atchutarao Pathigoolla、Haripriya Balan、Ria Gupta、Gowtham Raj、Reji Varghese、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.202307324

  日期：2023.8.21

  There is huge demand for developing guests that bind β‐CD and can conjugate multiple cargos for cellular delivery. We synthesized trioxaadamantane derivatives, which can conjugate up to three cargos per guest. ¹H NMR titration and isothermal titration calorimetry revealed these guests form 1 : 1 inclusion complexes with β‐CD with association constants in the order of 10³ M⁻¹. Co‐crystallization of β‐CD with guests yielded crystals of their 1 : 1 inclusion complexes as determined by single‐crystal X‐ray diffraction. In all cases, trioxaadamantane core is buried within the hydrophobic cavity of β‐CD and three hydroxyl groups are exposed outside. We established biocompatibility using representative candidate G4 and its inclusion complex with β‐CD (β‐CD⊂G4), by MTT assay using HeLa cells. We incubated HeLa cells with rhodamine‐conjugated G4 and established cellular cargo delivery using confocal laser scanning microscopy (CLSM) and fluorescence‐activated cell sorting (FACS) analysis. For functional assay, we incubated HeLa cells with β‐CD‐inclusion complexes of G4‐derived prodrugs G6 and G7, containing one and three units of the antitumor drug (S)‐(+)‐camptothecin, respectively. Cells incubated with β‐CD⊂G7 displayed the highest internalization and uniform distribution of camptothecin. β‐CD⊂G7 showed higher cytotoxicity than G7, camptothecin, G6 and β‐CD⊂G6, affirming the efficiency of adamantoid derivatives in high‐density loading and cargo delivery.

  摘要开发能结合β-CD并能轭合多种载体进行细胞递送的载体有着巨大的需求。我们合成了三氧杂金刚烷衍生物，每种客体最多可结合三种载体。1H NMR 滴定法和等温滴定量热法显示，这些客体能与β-CD 形成 1 ：1 的包合物，其结合常数约为 103 M-1。通过单晶测定，β-CD 与客体的共结晶产生了 1 ：1 的包合物晶体。在所有情况下，三氧杂金刚烷核心都埋藏在β-CD的疏水空腔中，三个羟基暴露在外面。我们利用具有代表性的候选 G4 及其与 β-CD（β-CD⊂G4）的包合复合物，通过使用 HeLa 细胞进行 MTT 试验，确定了它们的生物相容性。我们用罗丹明共轭 G4 培养 HeLa 细胞，并通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）和荧光激活细胞分拣（FACS）分析确定了细胞货物运输。为了进行功能测试，我们用 G4 衍生的原药 G6 和 G7 的 β-CD 包合复合物培养 HeLa 细胞，这两种原药分别含有一个和三个单位的抗肿瘤药物（S）-(+)-喜树碱。用β-CD⊂G7培养的细胞显示出最高的喜树碱内化率和均匀分布。与G7、喜树碱、G6和β-CD⊂G6相比，β-CD⊂G7显示出更高的细胞毒性，这肯定了金刚烷类衍生物在高密度负载和货物运输方面的效率。
• WATER-SOLUBLE PHOTOCHROMIC MOLECULE
  申请人：Rikkyo Educational Corporation

  公开号：EP2902402B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• Regioselective Opening of <i>myo</i>-Inositol Orthoesters: Mechanism and Synthetic Utility
  作者：Himali Y. Godage、Andrew M. Riley、Timothy J. Woodman、Mark P. Thomas、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo3027774

  日期：2013.3.15

  Acid hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthoesters, apart from orthoformates, exclusively affords the corresponding 2-O-acyl myo-inositol products via a 1,2-bridged five-membered ring dioxolanylium ion intermediate observed by NMR spectroscopy. These C-2-substituted inositol derivatives provide valuable precursors for rapid and highly efficient routes to 2-O-acyl inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphates

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。