3-aminothymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-aminothymidine
• 英文别名: 3-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: DYVLBFYGTXSFHZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminothymidine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-amino-5-methyl-pyrimidine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of -aminopyrimidines

  摘要：

  Syntheses of the positional isomers of N-aminopyrimidine bases (1- and 3-amino derivatives of uracil, thymine, and cytosine), 3-aminopyrimidine deoxyribonucleosides (3-amino derivatives of deoxyuridine, thymidine, deoxycytidine), and related compounds are reported. Physicochemical properties of these N-aminopyrimidines are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89909-9
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 potassium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20.4%的产率得到3-aminothymidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of -aminopyrimidines

  摘要：

  Syntheses of the positional isomers of N-aminopyrimidine bases (1- and 3-amino derivatives of uracil, thymine, and cytosine), 3-aminopyrimidine deoxyribonucleosides (3-amino derivatives of deoxyuridine, thymidine, deoxycytidine), and related compounds are reported. Physicochemical properties of these N-aminopyrimidines are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89909-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of thymidine kinase 1-targeting carboranyl pyrimidine nucleoside analogs for boron neutron capture therapy of cancer
  作者：Hitesh K. Agarwal、Ahmed Khalil、Keisuke Ishita、Weilian Yang、Robin J. Nakkula、Lai-Chu Wu、Tehane Ali、Rohit Tiwari、Youngjoo Byun、Rolf F. Barth、Werner Tjarks

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.042

  日期：2015.7

  amido-substituted carboranyl pyrimidine nucleoside analogs, designed as substrates and inhibitors of thymidine kinase 1 (TK1) for potential use in boron neutron capture therapy (BNCT) of cancer, was synthesized and evaluated in enzyme kinetic-, enzyme inhibition-, metabolomic-, and biodistribution studies. One of these 2nd generation carboranyl pyrimidine nucleoside analogs (YB18A [3]), having an amino group directly

  合成了十六个第二代氨基和酰胺基取代的碳硼烷基嘧啶核苷类似物的文库，并设计为可用于癌症的硼中子捕获疗法（BNCT）的胸苷激酶1（TK1）的底物和抑制剂，并通过酶动力学进行了评估-，酶抑制-，代谢组学和生物分布研究。这些第二代碳硼烷基嘧啶核苷类似物（YB18A [ 3 ]）中的一个，氨基直接与通过乙烯间隔基束缚在胸腺嘧啶3位上的间甲碳氢化合物笼相连，具有约3-4倍的底物hTK1和抑制剂比N5 - 2OH（2-），是第一代碳硼烷基嘧啶核苷类似物。既2和3似乎是5'-单磷酸化在TK1（+）细胞RG2，无论在体外和体内。对携带脑内RG2神经胶质瘤的大鼠进行生物分布研究后，选择性摄取了3种肿瘤，瘤内浓度大约是2种的4倍。获得的结果大大提高了对TK1和碳硼烷基嘧啶核苷类似物之间结合相互作用的理解，并将深刻影响这些试剂的未来设计策略。
• POLYMERASE-INDEPENDENT ANALYSIS OF THE SEQUENCE OF POLYNUCLEOTIDES
  申请人：Febit Biotech GmbH

  公开号：EP1828217A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• US5677437A
  申请人：——

  公开号：US5677437A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US6087482A
  申请人：——

  公开号：US6087482A

  公开（公告）日：2000-07-11
• [EN] HETEROATOMIC OLIGONUCLEOSIDE LINKAGES<br/>[FR] LIAISONS PAR OLIGONUCLEOCIDES HETEROATOMIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1994022886A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  [EN] Oligonucleotide-mimicking macromolecules that have improved nuclease resistance are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligonucleotides with four atom linking groups provide unique compounds that are useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use also are disclosed.
  [FR] L'invention se rapporte à des macromolécules imitant les oligonucléotides, qui sont pourvues d'une plus grande résistance aux nucléases. Le remplacement des liaisons inter-sucres de phosphorodiester normales se trouvant dans les oligonucléotides naturels par quatre groupes de liaison d'atomes permettent de former des composés uniques qui sont utiles dans la régulation de l'expression d'ARN et à des fins thérapeutiques. Des procédés de synthèse et d'utilisation sont également décrits.