2-ferrocenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-ferrocenylpropene
• 英文别名: α-methylvinylferrocene；prop-1-en-2-ylferrocene；2-ferrocenyl-2-propene；isopropenylferrocene
• 化学式: C₁₃H₁₄Fe
• 分子量: 226.101
• InChiKey: VZAILXHQTPCCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ferrocenylpropene 在 乙酸-D3 、 C₂₈H₃₆CoN₄O₆ 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2-methyl-1,2-d₂-ethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  用氢原子转移拦截析氢：电子引发烯烃的氢官能化

  摘要：

  由地球丰富的过渡金属氢化物 (M-Hs) 介导的氢原子转移已成为有机合成中的有力工具。目前产生 M-H 的方法最常依赖于氧化引发的氢化物转移。在这里，我们报告了一种生成 Co-H 的还原方法，该方法允许典型​​的析氢反应被氢原子转移到烯烃中截获。电分析和光谱研究为 Co-H 的形成和反应性提供了机理见解，这使得开发两种新的烯烃加氢官能化反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08278
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 在 甲基碘化镁 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 2-ferrocenylpropene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁衍生物的研究。第十部分。乙酰基二茂铁与甲基碘化镁的反应以及二茂铁基醇与格氏试剂的反应

  摘要：

  乙酰基二茂铁和2-二茂铁基丙烷-2-醇与甲基碘化镁在苯醚中的反应生成2-二茂铁丙烯基，叔丁基二茂铁，环戊二烯基-（1-二茂铁基-1,3,3-三甲基茚满基）铁（2），2， 4-二茂铁-1,1'-二基-2-二茂铁基-4-甲基戊烷（3），2,4-二茂铁基-4-甲基戊-2-烯和2,4-二茂铁基-4-甲基戊-1-烯。一些二茂铁基醇与各种格氏试剂的反应得到二茂铁链烷烃。

  DOI：

  10.1039/j39710001365

文献信息

• Reactions of Cp2TiMe2 with ferrocene and (ɳ5-Cp)Co(ɳ4-C4Ph4) derived esters and amides: A new route for 1-methylvinyl and methyl ketone derived metal sandwich compounds
  作者：Jatinder Singh、Sanjib Ghosh、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.024

  日期：2016.9

  extended to metal sandwich derived amides, thio and seleno esters. By controlling the amount of Cp2TiMe2, the reactions were also stopped at the methyl ketone stage and the methyl ketones were isolated in good yields and characterized. The method provides an easy and direct access to convert organometallic sandwich derived esters and related compounds to 1-methylvinyl derived products.

  Cp的反应2时间2，与有机金属化合物三明治的酯衍生物（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Fe（ɳ 5 -C 5 H ^ 5）和（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Co（ɳ 4 -C 4 Ph 4）（R ＝酯基）得到具有R ＝ C（CH 2）Me的产物，而不是预期的乙烯基醚，表明Cp 2 TiMe 2将酯单元转化为甲基酮，然后进行甲基化。Cp 2 TiMe 2的反应与二酯（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Co（ɳ 4 -C 4博士3 R）（R C（O）OME）也得到相似的结果。该研究也已成功地扩展到金属夹心衍生的酰胺，硫代和硒代酯。通过控制Cp 2 TiMe 2的量，反应也停止在甲基酮阶段，并以高收率分离出甲基酮并进行表征。该方法提供了将有机金属夹心衍生的酯和相关化合物转化为1-甲基乙烯基衍生的产物的容易且直接的途径。
• Aminoxyl-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes Mediated by a Metastable Charge-Transfer Complex
  作者：Juno C. Siu、Joseph B. Parry、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b13192

  日期：2019.2.20

  We report the development of a new aminoxyl radical catalyst, CHAMPO, for the electrochemical diazidation of alkenes. Mediated by an anodically generated charge-transfer complex in the form of CHAMPO-N3, radical diazidation was achieved across a broad scope of alkenes without the need for a transition metal catalyst or a chemical oxidant. Mechanistic data support a dual catalytic role for the aminoxyl

  我们报告了一种用于烯烃电化学重氮化的新型氨氧基自由基催化剂 CHAMPO 的开发。在阳极生成的 CHAMPO-N3 形式的电荷转移复合物的介导下，在不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂的情况下，在广泛的烯烃中实现了自由基重氮化。机理数据支持氨酰作为​​单电子氧化剂和自由基基团转移剂的双重催化作用。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  FcCH2OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Mössbauer Studies on Ferrocene Complexes
  作者：G. Neshvad、R.M.G. Roberts、J. Silver

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81032-3

  日期：1981.11

  Mössbauer and NMR spectra are reported for ferrocenyl (Fc) carbenium ions, FcCH2+(III+) and FcC+Me2(II+) in frozen acidic media. 1H-NMR spectra showed no evidence of FeH bonded species. Mössbauer parameters for II+ were identical within experimental error to those obtained for the carbenium ion precursors and to ferrocene itself, whereas quadrupole splittings for III+ were significantly larger. The

  报告了在冷冻酸性介质中二茂铁基（Fc）碳正离子，FcCH 2 +（III +）和FcC + Me 2（II +）的Mössbauer和NMR光谱。1 H-NMR光谱没有显示FeH键合物质的证据。在实验误差范围内，II +的Mössbauer参数与碳正离子前体和二茂铁本身的参数相同，而III +的四极分裂明显更大。后一种物质的结果通过与中心铁原子的轨道重叠的稳定化来解释。
• The competing methoxymercuration and ring-mercuration reactions of some alkylvinyl-substituted ferrocenes
  作者：Barbara Floris、Gabriello Illuminati

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83276-3

  日期：1979.3

  Product analysis and kinetic data for the reaction of some alkylvinylferrocenes with mercuric acetate in methanol are reported. Depending on the location and nature of the alkyl group(s), exclusive addition or ring-substitution reactions are observed as well as both reactions together. This behaviour is interpreted in terms of the relative polar and steric effects. Styrene has also been investigated

  报道了一些烷基乙烯基二茂铁与乙酸汞在甲醇中反应的产物分析和动力学数据。取决于烷基的位置和性质，观察到排他性加成或环取代反应以及两个反应一起。此行为是根据相对极性和空间效应来解释的。还已在相似条件下对苯乙烯进行了研究，以提供力学意义上的比较。甲氧基汞化反应似乎是通过缓慢形成的，可能是桥连的中间体进行的，该中间体具有弱的碳离子特性。以二茂铁衍生物为底物，似乎是一个复杂的过程，这是由温度依赖性行为异常引起的。